Question

【題目】有機(jī)合成在工業(yè)上有著廣泛的應(yīng)用。工業(yè)上由化合物A進(jìn)行的一種合成路線(xiàn)如下：

已知：①RCHO+RCHO

②RCHO+RCH2CHO+H2O

③

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）化合物A所含官能團(tuán)名稱(chēng)為_________，芳香化合物B的名稱(chēng)為_________，C的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（2）由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為_________。

（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（4）寫(xiě)出D生成E的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________。

（5）G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Y，Y有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有____種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

①分子中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2；

②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)鍵環(huán)境的氫，且峰面積之比為6：2：1：1。

（6）寫(xiě)出用為原料制備化合物的合成路線(xiàn)，其他無(wú)機(jī)試劑任選。________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 苯甲醛 HCHO 加成反應(yīng) +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 4 、(寫(xiě)出任意一種即可)

【解析】

依據(jù)已知信息①可知，可轉(zhuǎn)化為和HCHO，根據(jù)已知給定的步驟②可知，和HCHO在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生反應(yīng)生成，故D為；D與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)后酸化生成E（），E與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成F（），F再在KOH醇溶液下加熱發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后生成G（），再根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，采用逆合成分析法，結(jié)合給定的反應(yīng)③可推出X為，據(jù)此分析作答。

根據(jù)上述分析可知：

（1）化合物A為，分子內(nèi)所含官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵，芳香化合物B為，其名稱(chēng)為苯甲醛，C的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO；

（2）由E生成F 是與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成的過(guò)程，其反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；

（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）D生成E的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生的氧化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為：+2Cu(OH)2+NaOH++Cu2O↓+3H2O；

（5）G為，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Y，Y的同分異構(gòu)全滿(mǎn)足以下條件：①分子中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，則說(shuō)明Y中有羧基；②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)鍵環(huán)境的氫，且峰面積之比為6：2：1：1，則說(shuō)明該有機(jī)物分子中有4種等效氫，且等效氫的個(gè)數(shù)比為6：2：1：1，則符合條件的Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為、共4種，任寫(xiě)一種即可；

（6）依據(jù)上述E-H的合成路線(xiàn)結(jié)合給定的已知信息以為原料制備化合物，用逆推法，根據(jù)題中的信息③，目標(biāo)產(chǎn)品可以用苯乙烯和苯乙炔合成，而苯乙炔可以由苯乙烯先與溴加成然后再消去制備。具體合成路線(xiàn)如下：

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