Question

尼泊金酯是國(guó)際上公認(rèn)的廣譜性高效防腐劑，被廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)藥和化妝品的防腐等領(lǐng)域．我國(guó)國(guó)標(biāo)規(guī)定，尼泊金酯中的乙酯、丙酯可用于食品．尼泊金丙酯（其相對(duì)分子質(zhì)量約為180）在酸性條件下水解可生成兩種有機(jī)物A和B．A的紅外光譜表征到了羧基、羥基和苯環(huán)的存在，核磁共振氫譜表明其有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積比為1：2：2：1．
（1）尼泊金丙酯中的含氧官能團(tuán)的名稱是

 

、

 

；
（2）為確定B的結(jié)構(gòu)，可采用下列方法中的

 

（填序號(hào)）；
a．質(zhì)譜法  
b．核磁共振氫譜法
c．檢驗(yàn)?zāi)芊衽cNaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂
d．檢驗(yàn)?zāi)芊癜l(fā)生氧化反應(yīng)，并最終被氧化成羧酸
（3）寫出A與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

；
（4）尼泊金乙酯的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的共有

 

種．
a．分子中苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基    b．屬于酯類    c．可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)
寫出這些同分異構(gòu)體中，不含甲基的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算,有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)題干信息確定尼泊金丙酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后確定其含氧官能團(tuán)名稱；
（2）B為丙醇，存在正丙醇和異丙醇兩種同分異構(gòu)體，根據(jù)各選項(xiàng)進(jìn)行判斷能夠確定丙醇結(jié)構(gòu)的選項(xiàng)；
（3）尼泊金丙酯中含有酚羥基和羧基，酚羥基和羧基都能夠與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，據(jù)此寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）根據(jù)尼泊金丙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出尼泊金乙酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再根據(jù)題中條件及同分異構(gòu)體的書寫方法判斷滿足條件的同分異構(gòu)體數(shù)目，然后寫出不含酒精的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答： 解：（1）尼泊金丙酯（其相對(duì)分子質(zhì)量約為180）在酸性條件下水解可生成兩種有機(jī)物A和B，則A、B中有一種為丙醇，根據(jù)A的紅外光譜表征到了羧基、羥基和苯環(huán)的存在可知，B為丙醇，B丙醇的相對(duì)分子量為60，根據(jù)酯的水解原理可知，A的相對(duì)分子量為：180+18-60=138，A中含有苯環(huán)、羧基、羥基，則A分子中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)羥基和1個(gè)羥基，核磁共振氫譜表明其有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積比為1：2：2：1，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A中含有的含氧官能團(tuán)為：羥基和羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）B為丙醇，丙醇的同分異構(gòu)體有：正丙醇 CH₃CH（OH）CH₃、異丙醇 CH₃CH₂CH₂OH，
a．質(zhì)譜法：正丙醇和異丙醇的相對(duì)分子量都是60，無法通過質(zhì)譜法確定其結(jié)構(gòu)，故a錯(cuò)誤；
b．核磁共振氫譜法：正丙醇和異丙醇中氫原子種類及數(shù)目不同，可以通過核磁共振氫譜測(cè)定氫原子種類，然后確定結(jié)構(gòu)，故b正確；
c．檢驗(yàn)?zāi)芊衽cNaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂：正丙醇和異丙醇都不與碳酸氫鈉反應(yīng)，無法用碳酸氫鈉溶液確定其結(jié)構(gòu)，故c錯(cuò)誤；
d．檢驗(yàn)?zāi)芊癜l(fā)生氧化反應(yīng)，并最終被氧化成羧酸：正丙醇能夠被催化氧化生成丙酸，而異丙醇不能被氧化成丙酮，據(jù)此可以確定其結(jié)構(gòu)，故d正確；
故答案為：bd；
（3）A為，其分子中含有酚羥基和羧基，能夠與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH→+H₂O，
故答案為：+2NaOH→+H₂O；
（4）尼泊金乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，a．分子中苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基、b．屬于酯類，則含有酯基、c．可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則一定含有酚羥基；滿足以上條件的苯環(huán)對(duì)位上的取代基組合有：①-OH與-CH₂COOCH₃，②-OH與-CH（CH₃）OOCH③-CH₂CH₂OOCH④-OH與-OOCCH₂CH₃⑤-OH與-CH₂OOCCH₃，所有滿足條件的同分異構(gòu)體有5種；
其中不含甲基的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：5；．．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、同分異構(gòu)體的書寫，題目難度中等，注意掌握確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的方法，明確同分異構(gòu)體的概念及求算方法；（4）為難點(diǎn)，避免重復(fù)和漏項(xiàng)．