Question

5．A是衡量一個國家石油化工工業(yè)發(fā)展水平的標志，是非常重要的化工原料．G是具有香味的無色液體，有機合成重要的中間體，在有機合成上應用廣泛．
已知：
（1）
（2）RCH₂Cl$\underset{\stackrel{①NaCN，O{H}^{-}}{→}}{②{H}_{2}O，{H}^{+}}$RCH₂COOH
（3）
下列是關于A的性質及合成G的路線（部分條件及產物已略去）．

請回答（1）～（3）題：
（1）E中所含官能團的名稱：氯原子、羧基．
（2）寫出下列化學方程式：
M→N：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$OHCH₂CH₂OH+2NaBr．
B+F→G：2CH₃CH₂OH+HOOCCH₂COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
F與N反應生成高分子化合物：nHOOCCH₂COOH+nOHCH₂CH₂OH$→_{△}^{催化劑}$+（2n-1）H₂O．
（3）寫出與G官能團完全相同、核磁共振氫譜有2組峰的任意一種同分異構體的結構簡式：CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃．
（4）由上述M與必要的試劑可以合成一種農藥的中間體馬來酸酐．合成路線如下：

寫出Y的結構簡式HOOCCHClCH₂COOH．
寫出反應②③所加試劑、反應條件，指出反應類型．

序號	所加試劑及條件	反應類型
②
③		，

Answer 1

分析 A是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志，則A為CH₂=CH₂，A與水反應生成B為CH₃CH₂OH，B氧化生成C為CH₃CHO，C氧化生成D為CH₃COOH，結合信息（1）可知E為ClCH₂COOH，結合信息（2）可知，F為HOOCCH₂COOH，B與F發(fā)生酯化反應生成G為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，A與溴發(fā)生加成反應生成M為BrCH₂CH₂Br，M發(fā)生水解反應生成N為OHCH₂CH₂OH，以此解答（1）～（3）；
（4）由上述M與必要的試劑可以合成一種農藥的中間體馬來酸酐，合成路線可知，M為BrCH₂CH₂Br，M發(fā)生信息（2）的反應生成X為HOOCCH₂CH₂COOH，X發(fā)生信息（1）的反應生成Y為HOOCCHClCH₂COOH，③為鹵代烴的消去反應，以此來解答．

解答 解：A是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志，則A為CH₂=CH₂，A與水反應生成B為CH₃CH₂OH，B氧化生成C為CH₃CHO，C氧化生成D為CH₃COOH，結合信息（1）可知E為ClCH₂COOH，結合信息（2）可知，F為HOOCCH₂COOH，B與F發(fā)生酯化反應生成G為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，A與溴發(fā)生加成反應生成M為BrCH₂CH₂Br，M發(fā)生水解反應生成N為OHCH₂CH₂OH，
（1）E為ClCH₂COOH，官能團為氯原子、羧基，故答案為：氯原子；羧基；
（2）M→N的反應為BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$OHCH₂CH₂OH+2NaBr，
B+F→G的反應為2CH₃CH₂OH+HOOCCH₂COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
F與N反應生成高分子化合物的反應為nHOOCCH₂COOH+nOHCH₂CH₂OH$→_{△}^{催化劑}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$OHCH₂CH₂OH+2NaBr；2CH₃CH₂OH+HOOCCH₂COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；nHOOCCH₂COOH+nOHCH₂CH₂OH$→_{△}^{催化劑}$+（2n-1）H₂O；
（3）G為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，與G官能團完全相同、核磁共振氫譜有2組峰的任意一種同分異構體的結構簡式如CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃，
故答案為：CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃；
（4）由上述M與必要的試劑可以合成一種農藥的中間體馬來酸酐，合成路線可知，M為BrCH₂CH₂Br，M發(fā)生信息（2）的反應生成X為HOOCCH₂CH₂COOH，X發(fā)生信息（1）的反應生成Y為HOOCCHClCH₂COOH，則反應②的條件為氯氣、催化劑，反應類型為取代反應，③為鹵代烴的消去反應，反應條件為NaOH醇溶液、加熱，
故答案為：HOOCCHClCH₂COOH；

序號	所加試劑及條件	反應類型
②	氯氣、催化劑	取代反應
③	NaOH醇溶液、加熱	消去反應

．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，把握有機物的組成、有機反應推斷有機物為解答的關鍵，側重分析與推斷能力的考查，注意合成反應信息的應用，題目難度較大．