Question

有機物結構可用鍵線式表示，如CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃ （2-1甲基丁烷）的鍵線式：

下列反應稱為Diels-Alder反應，常用于有機物的合成：

其中化合物Ⅱ由以下路線合成：

請回答下列問題
（ 1）化合物A的分子式為

 

化合物B的結構簡式為

 

（2 ）2-甲基-2-丁烯經過兩步反應可制得化合物Ⅰ．請寫出兩步化學反應方程式（注明反應條件）：

 

（3）化合物Ⅲ有多種同分異構體，請寫出一種符合下列條件的芳香族同分異構體：

 

①遇FeCl₃溶液不顯色；
②1mol 分子與足量鈉反應生成1mol H₂；
③苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構體．
（4）實驗發(fā)現，與CH≡CH（乙炔）也能發(fā)生Diels-Alder反應，請寫出該反應產物的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結構和性質

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據A的結構簡式書寫其分子式，鍵線式中交點、端點為碳原子，利用H原子飽和C的四價結構；根據B發(fā)生消去反應的產物結構，可知B為HO-CH₂-CH=CH-COOH；
（2）2-甲基-2-丁烯與溴發(fā)生加成反應生成（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，再發(fā)生消去反應生成CH₂=C（CH₃）CH=CH₃；
（3）化合物Ⅲ的同分異構體芳香族化合物，含有1個苯環(huán)，除苯環(huán)外不含其它不飽和鍵，同時還符合下列條件：①遇FeCl₃溶液不顯色，說明沒有酚羥基；②1mol 分子與足量鈉反應生成1mol H₂，含有2個醇羥基，③苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構體，含有2個不同的取代基且處于對位；
（4）中碳碳雙鍵中其中一個碳碳鍵斷裂，中間形成1個新的碳碳雙鍵，CH≡CH中其中一個碳碳鍵斷裂，其它斷鍵得到碳原子相互連接形成碳碳鍵．

解答： 解：（1）根據A的結構簡式，可知其分子式為C₄H₆O；根據B發(fā)生消去反應的產物結構，可知B為HO-CH₂-CH=CH-COOH，故答案為：C₄H₆O；HO-CH₂-CH=CH-COOH；
（2）2-甲基-2-丁烯與溴發(fā)生加成反應生成（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，再發(fā)生消去反應生成CH₂=C（CH₃）CH=CH₃，反應方程式為：，，
故答案為：；；
（3）化合物Ⅲ的同分異構體芳香族化合物，含有1個苯環(huán)，除苯環(huán)外不含其它不飽和鍵，同時還符合下列條件：①遇FeCl₃溶液不顯色，說明沒有酚羥基；②1mol 分子與足量鈉反應生成1mol H₂，含有2個醇羥基，③苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構體，含有2個不同的取代基且處于對位，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：任意一種；
（4）中碳碳雙鍵中其中一個碳碳鍵斷裂，中間形成1個新的碳碳雙鍵，CH≡CH中其中一個碳碳鍵斷裂，其它斷鍵得到碳原子相互連接形成碳碳鍵，反應產物的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、同分異構體書寫等，關鍵是給予信息的理解，側重考查學生分析推理與知識遷移應用，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．