Question

【題目】某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：①

②

③CH3COOH+CH3COOH→(CH3CO)2O+H2O

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）下列有關(guān)F的說(shuō)法正確的是______________。

A．分子式是C7H7NO2Br B．F即能與HCl又能與NaOH應(yīng)生成鹽

C．能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng) D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)

（2）C→ D的反應(yīng)類(lèi)型是 _____。

（3）在合成F的過(guò)程中，B→C步驟不能省略，理由是_____________________。

（4）D→E反應(yīng)所需的試劑是 ___________________。

（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫(xiě)出其中1個(gè)）_________________。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②分子中含有－CHO

（6）利用已知信息，以X和乙烯為原料可合成Y，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）。___________ 注：合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】 BC 氧化反應(yīng) 氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基 Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe

【解析】由甲苯與A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知甲苯發(fā)生甲基對(duì)位的硝化反應(yīng)生成A，則A為，A發(fā)生信息中反應(yīng)，硝基被還原為氨基生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，B中氨基中1個(gè)H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)得到F，可知B→C是為了保護(hù)氨基不被氧化，則

（1）A．根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式應(yīng)為C7H6NO2Br，A錯(cuò)誤；B．F中有氨基與羧基，可以形成內(nèi)鹽，B正確；C．F中有羧基、溴原子，可以發(fā)生取代反應(yīng)，F中有氨基與羧基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，C正確；D．羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，苯環(huán)上的溴原子發(fā)生水解反應(yīng)生成酚羥基，所以1molF最多能和3molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤，答案選BC；（2）C→D是C中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成-COOH，屬于氧化反應(yīng)；（3）由于在合成F的過(guò)程中，氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基，因此B→C步驟不能省略；（4）D→E苯環(huán)上氫原子被-Br原子取代，反應(yīng)所需的試劑是：液溴、Fe；（5）同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 ②分子中含有－CHO，符合條件的同分異構(gòu)體有、、；（6）由信息可知，苯甲醛與乙醛在堿性條件下得到，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯為原料合成Y的路線流程圖為。