Question

17．有機(jī)物M和乙炔可合成3-羥基丁酸，3-羥基丁酸可以生成如圖1一種生物降解塑料PHB和通過兩步反應(yīng)生成另一種高聚物C：

已知：i．步驟②只有一種產(chǎn)物；C的結(jié)構(gòu)中不含有甲基如圖2
（1）M的系統(tǒng)命名為2，3-二甲基-1，3-丁二烯．反應(yīng)②反應(yīng)類型氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤的反應(yīng)試劑及條件濃硫酸、加熱．
（2）寫出B、C結(jié)構(gòu)簡式：BCH₃COCH₂COOH，C．
（3）寫出反應(yīng)④化學(xué)方程式；
（4）滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-CH₂-O-CH₂-CHO．
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)        b．分子中僅含2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
（5）理論上A也可以由1，3-丁二烯與烴F來合成，則F的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A發(fā)生信息iii反應(yīng)生成B，B與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成3-羥基丁酸，逆推可得B為CH₃COCH₂COOH，M與CH≡CH發(fā)生信息ii反應(yīng)生成A，則A為，3-羥基丁酸也可以通過兩步反應(yīng)形成另一種高聚物E，則應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到E，故C為；故3-羥基丁酸通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成PHB，則PHB為，據(jù)此解答．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A發(fā)生信息iii反應(yīng)生成B，B與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成3-羥基丁酸，逆推可得B為CH₃COCH₂COOH，M與CH≡CH發(fā)生信息ii反應(yīng)生成A，則A為，3-羥基丁酸也可以通過兩步反應(yīng)形成另一種高聚物E，則應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂COOH，CH₂=CHCH₂COOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到E，故C為；故3-羥基丁酸通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成PHB，則PHB為，
（1）根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知，M的系統(tǒng)命名為3-二甲基-1，3-丁二烯，反應(yīng)②反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤為醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)試劑及條件是濃硫酸、加熱，
故答案為：2，3-二甲基-1，3-丁二烯；氧化反應(yīng)；濃硫酸、加熱；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B為CH₃COCH₂COOH，C為，
故答案為：CH₃COCH₂COOH；；
（3）反應(yīng)④化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，b．分子中僅含2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-CH₂-O-CH₂-CHO，
故答案為：OHC-CH₂-O-CH₂-CHO；
（5）A為，理論上A也可以由1，3-丁二烯與烴F來合成，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，需要學(xué)生對給予的選項進(jìn)行利用，是有機(jī)題目熱點題型，理解給予的信息是解題的關(guān)鍵，是對學(xué)生綜合能力的考查，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．