Question

【題目】中國(guó)科學(xué)家運(yùn)用穿山甲的鱗片特征，制作出具有自我恢復(fù)性的防彈衣，具有如此神奇功能的是聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺(G)。其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為___。

（2）B中含有的官能團(tuán)名稱為___，B→C的反應(yīng)類型為___。

（3）B→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為___。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（5）芳香化合物H是B的同分異構(gòu)體，符合下列條件的H的結(jié)構(gòu)共有___種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以為原料(其他試劑任選)，制備的合成路線：___。

Answer 1

【答案】對(duì)二甲苯（或1，4-二甲苯） 羧基 取代反應(yīng) +2CH3OH+2H2O； 13

【解析】

根據(jù)合成路線可知，經(jīng)氧化得到B，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推得到B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到D，D與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與次氯酸鈉反應(yīng)得到F，F與C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺（G），可推知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析作答。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)，兩個(gè)甲基處在對(duì)位，故命名為對(duì)二甲苯，或系統(tǒng)命名為1，4-二甲苯，

故答案為：對(duì)二甲苯（或1，4-二甲苯）；

（2）由D的結(jié)構(gòu)逆推，可知B為對(duì)苯二甲酸（），含有的官能團(tuán)名稱為羧基，對(duì)比B與C的結(jié)構(gòu)，可知B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，

故答案為：羧基；取代反應(yīng)；

（3）B→D為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：+2CH3OH+2H2O；

故答案為：+2CH3OH+2H2O；

（4）已知G為聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺，可知C和F在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)而得到，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

故答案為：

（4）芳香化合物H是B的同分異構(gòu)體，能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有羧基和醛基，可能的結(jié)構(gòu)有一個(gè)苯環(huán)連有三個(gè)不同官能團(tuán)：—CHO、—COOH、—OH，有/span>10種同分異構(gòu)體；還可能一個(gè)苯環(huán)連兩個(gè)不同官能團(tuán)：HCOO—、—COOH，有鄰、間、對(duì)三種；共10+3=13種。其中核磁共振氫譜有四組峰的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：13；；

（6）設(shè)計(jì)以為原料，制備的合成路線，根據(jù)題目B→D、D→E、E→F信息，可實(shí)現(xiàn)氨基的引入及碳鏈的縮短，具體的合成路線為。