Question

13．乙烯是來(lái)自石油的重要有機(jī)化工原料，其產(chǎn)量通常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平．結(jié)合如圖1路線回答：
已知：2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH
（1）反應(yīng)II的化學(xué)方程式是2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（2）D為高分子化合物，可以用來(lái)制造多種包裝材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（3）E是有香味的物質(zhì)，在實(shí)驗(yàn)室用圖2裝置制�。�
①反應(yīng)IV的化學(xué)方程式是CH₃COOH+HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，該反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
②該裝置圖中有一個(gè)明顯的錯(cuò)誤是導(dǎo)氣管的出口伸入到飽和碳酸鈉溶液液面以下．
（4）為了證明濃硫酸在反應(yīng)IV中起到了催化劑和吸水劑的作用，某同學(xué)利用上圖改進(jìn)后裝置進(jìn)行了以下4個(gè)實(shí)驗(yàn)．實(shí)驗(yàn)開始先用酒精燈微熱3min，再加熱使之微微沸騰3min．實(shí)驗(yàn)結(jié)束后充分振蕩小試管乙再測(cè)有機(jī)層的厚度，實(shí)驗(yàn)記錄如下：

實(shí)驗(yàn)編號(hào)	試管甲中試劑	試管乙中試劑	有機(jī)層的厚度/cm
A	2mL乙醇、1mL乙酸、 1mL18mol•L-1 濃硫酸	飽和Na2CO3溶液	3.0
B	2mL乙醇、1mL乙酸		0.1
C	2mL乙醇、1mL乙酸、 3mL 2mol•L-1 H2SO4		0.6
D	2mL乙醇、1mL乙酸、鹽酸		0.6

①實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H⁺對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用．實(shí)驗(yàn)D中應(yīng)加入鹽酸的體積和濃度分別是3mL和4 mol•L^-1．
②分析實(shí)驗(yàn)AC（填實(shí)驗(yàn)編號(hào)）的數(shù)據(jù)，可以推測(cè)出濃H₂SO₄的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率．

Answer 1

分析 乙烯含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，生成聚乙烯，則D是聚乙烯．乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則A是乙醇．乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，所以B是乙醛．乙醛繼續(xù)被氧化生成乙酸，所以C是乙酸．乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，則E是乙酸．（3）中制備乙酸乙酯由于生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，二者都是與水互溶的，吸收裝置中如果直接插入到碳酸鈉溶液中，容易引起倒吸；（4）中實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H⁺對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用，應(yīng)保證乙酸、乙醇、氫離子濃度相等；分析使用濃硫酸和稀硫酸的實(shí)驗(yàn)，比較哪種條件下生成的乙酸乙酯多，可以推測(cè)出濃H₂SO₄的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率．

解答 解：乙烯含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，生成聚乙烯，則D是聚乙烯．乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則A是乙醇．乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，所以B是乙醛．乙醛繼續(xù)被氧化生成乙酸，所以C是乙酸．乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，則E是乙酸．
（1）反應(yīng)II是乙醇的催化氧化生成乙醛，反應(yīng)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（2）D為聚乙烯，屬于高分子化合物，可以用來(lái)制造多種包裝材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（3）①反應(yīng)IV是制備乙酸乙酯的，反應(yīng)的化學(xué)方程式是：CH₃COOH+HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：CH₃COOH+HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
②由于生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，二者都是與水互溶的，吸收裝置中如果直接插入到碳酸鈉溶液中，容易引起倒吸，所以該裝置圖中有一個(gè)明顯的錯(cuò)誤是導(dǎo)氣管的出口伸入到飽和碳酸鈉溶液液面以下，
故答案為：導(dǎo)氣管的出口伸入到飽和碳酸鈉溶液液面以下；
（4）①實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H⁺對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用，應(yīng)保證乙酸、乙醇、氫離子濃度相等，實(shí)驗(yàn)C中 2mL乙醇、1mL乙酸、3mL 2mol•L^-1 H₂SO₄，實(shí)驗(yàn)D中 2mL乙醇、1mL乙酸、鹽酸，要保證溶液體積一致，才能保證乙醇、乙酸的濃度不變，故鹽酸體積為3mL，實(shí)驗(yàn)D與實(shí)驗(yàn)C中H⁺的濃度一樣，所以鹽酸的濃度為$\frac{3mL×2mol/L×2}{3mL}$=4mol/L，
故答案為：4；
②根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，實(shí)驗(yàn)A和C中分別加入了濃硫酸和稀硫酸，所以通過(guò)分析實(shí)驗(yàn)A、C的數(shù)據(jù)，可以推測(cè)出濃H₂SO₄的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率，
故答案為：AC．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、方程式的書寫以及實(shí)驗(yàn)方案分析與評(píng)價(jià)等，題目基礎(chǔ)性較強(qiáng)，涉及烯、醇、酯、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用，該題的難點(diǎn)是乙酸乙酯制備的實(shí)驗(yàn)分析和判斷以及實(shí)驗(yàn)方案與設(shè)計(jì)評(píng)價(jià)．