Question

（1）有A、B、C、D四種烴，在常溫下A、C是氣體，B、D是液體．A完全燃燒后生成二氧化碳與水物質(zhì)的量之比是2：1；B的分子量是A的三倍；C既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色也不能使溴水褪色，但在光照條件下最多可與六倍體積氯氣發(fā)生反應；燃燒相同物質(zhì)的量C與D，生成二氧化碳的體積比為1：4，D不能使溴水褪色但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在催化劑作用下1摩爾D能與3摩爾氫氣完全反應；在鐵粉存在下與溴反應生成一溴代物只有一種．試推斷有機物A、B、C、D，分別寫出結構簡式：
A：

 

 　B：

 

C：

 

   D：

 

（2）相對分子質(zhì)量為72的某烴，其分子式是

 

，若此有機物的一氯代物分子中有兩個-CH₃、兩個-CH₂-、一個和一個-Cl，它可能的結構有

 

種．（本題不考慮對映異構體）

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）有A、B、C、D四種烴，在常溫下A、C是氣體，B、D是液體；A完全燃燒后生成二氧化碳與水的物質(zhì)的量之比是2：1，則A分子中C原子與H原子數(shù)目之比為1：1，且A為氣體，則A為CH≡CH；B的分子量是A的三倍，則B為苯；C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，為飽和烴，但在光照條件下最多可與六倍體積氯氣發(fā)生反應，分子中含有6個H原子，故C為乙烷；燃燒相同物質(zhì)的量的C與D，生成二氧化碳的體積比為1：4，故D分子中含有8個C原子，D不能使溴水因反應而褪色，不含不飽和鍵，在鎳的催化作用下1摩爾D能與3摩爾氫氣完全反應，說明含有1個苯環(huán)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于苯的同系物，在鐵粉存在下與溴反應生成一溴代物只有一種，故D為對二甲苯；
（2）先根據(jù)商余法確定該烴的分子式，然后判斷C₅H₁₁Cl為戊烷的一氯代物，判斷和書寫烷烴的一氯代物的異構體可以按照以下步驟來做：先確定烷烴的碳鏈異構，即烷烴的同分異構體，找出等效的氫原子，根據(jù)先中心后兩邊的原則，將氯原子逐一去代替氫原子，據(jù)此判斷符合條件的同分異構體數(shù)目．

解答： 解：（1）有A、B、C、D四種烴，在常溫下A、C是氣體，B、D是液體；A完全燃燒后生成二氧化碳與水的物質(zhì)的量之比是2：1，則A分子中C原子與H原子數(shù)目之比為1：1，故A為CH≡CH；
B的分子量是A的三倍，則B為苯，結構簡式為；
C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，為飽和烴，但在光照條件下最多可與六倍體積氯氣發(fā)生反應，分子中含有6個H原子，故C為乙烷，結構簡式為CH₃CH₃；
燃燒相同物質(zhì)的量的C與D，生成二氧化碳的體積比為1：4，故D分子中含有8個C原子，D不能使溴水因反應而褪色，不含不飽和鍵，在鎳的催化作用下1摩爾D能與3摩爾氫氣完全反應，說明含有1個苯環(huán)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于苯的同系物，在鐵粉存在下與溴反應生成一溴代物只有一種，故D為對二甲苯，結構簡式為；
故答案為：CH≡CH；；CH₃CH₃；；
（2）相對分子質(zhì)量為72的烴，根據(jù)

72

14

=5…2可知，該有機物為烷烴，其分子式為：C₅H₁₂；
戊烷的同分異構體有：CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃、、．
若為CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃，一氯代物有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl；CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃；其中CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃符合條件．
若為，一氯代物有：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₃CH（CH₃）CHClCH₃；CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃；其中CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃符合條件．
若為，一氯代物：CH₃C（CH₃）₂CH₂Cl，不符合條件，所以符合條件的有：CH₃CH₂CH₂CHClCH₃、CH₃CH₂CHClCH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl、CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃，總共有4種，
故答案為：C₅H₁₂；4．

點評：本題以有機物的推斷形式考查烴的結構與性質(zhì)、取代反應、同分異構體、化學用語等知識，題目難度中等，涉及知識點較多、綜合性較強，熟練掌握烴的結構與性質(zhì)為解答關鍵．