Question

【題目】[化學(xué)一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

防曬劑(M)CH3OCH=CHCOOCH2CH2CH2CH3的合成路線如下，根據(jù)信息回答下列問題:

已知:（1）通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

（2）

(1)M中醚鍵是一種極其穩(wěn)定的化學(xué)鍵，除此之外還含有官能團(tuán)的名稱為_______________。

(2)A的核磁共振氫譜中顯示有_____種吸收峰；物質(zhì)B的名稱______________。

(3)C 的結(jié)構(gòu)簡式______；D→E轉(zhuǎn)化過程中第①步的化學(xué)反應(yīng)方程式____________________。

(4)完成V的反應(yīng)條件是_________；IV 的反應(yīng)類型為______________________。

(5)A也是合成阿司匹林()的原料，有多種同分異構(gòu)體。寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________(任寫出一種 )。

a.苯環(huán)上有3 個取代基 b.僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且每摩該物質(zhì)反應(yīng)時最多能生成4molAg c.苯環(huán)上的一氯代物有兩種

(6)以F及乙醛為原料，合成防哂劑CH3OCH=CHCOOCH2CH2CH2CH3的路線為_______(用流程圖表示)。流程示例:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 酯基 4 對氯甲苯 銀氨溶液加熱(或新制氫氧化銅 加熱)，再酸化 取代反應(yīng)

【解析】根據(jù)逆推法由E的分子式為C9H7OCl，且E反應(yīng)生成，判斷E為，E為D在稀氫氧化鈉條件下與乙醛反應(yīng)而得，則D為，根據(jù)通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；由C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成D，說明C中有兩個氯在同一個碳上，則C為；B在光照條件下反應(yīng)生成C，則B為對氯甲苯，A與氯氣在鐵的催化下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，A為烴，則A為甲苯。(1)M（CH3OCH=CHCOOCH2CH2CH2CH3）中醚鍵是一種極其穩(wěn)定的化學(xué)鍵，除此之外還含有官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、酯基；(2)A為甲苯，核磁共振氫譜中顯示有4種吸收峰；物質(zhì)B的名稱對氯甲苯；(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為；D→E轉(zhuǎn)化過程中第①步的化學(xué)反應(yīng)是在稀氫氧化鈉條件下與乙醛反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(4)反應(yīng)V是發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成再酸化，反應(yīng)條件是銀氨溶液加熱(或新制氫氧化銅 加熱)，再酸化；IV是與NaOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(5) 的同分異構(gòu)體。符合條件a.苯環(huán)上有3個取代基 b.僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且每摩該物質(zhì)反應(yīng)時最多能生成4molAg ，則應(yīng)該是兩個甲酸酯的結(jié)構(gòu)，c.苯環(huán)上的一氯代物有兩種則高度對稱，甲基和兩個甲酸酯結(jié)構(gòu)形成的同分異構(gòu)體有；(6)乙醛在稀氫氧化鈉中加熱生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成丁醇，丁醇與反應(yīng)生成CH3OCH=CHCOOCH2CH2CH2CH3，合成路線如下：。