Question

（2012?焦作一模）有機(jī)化學(xué)：
A（C₉H₈O₄）為藥用有機(jī)物，從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)．已知A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，D不能與NaHC0₃，溶液反應(yīng)，但能與NaOH溶液反應(yīng)．

請回答下列問題：
（1）F中的含氧官能團(tuán)的名稱為

羧基、酚羥基

；
（2）A在酸性條件下水解的產(chǎn)物能發(fā)生的反應(yīng)類型有

①②⑤

①取代反應(yīng)　�、诩映煞磻�(yīng)　　③消去反應(yīng)　�、芗泳鄯磻�(yīng)　�、菘s聚反應(yīng)
（3）用系統(tǒng)命名法命名同時符合下列條件的有機(jī)物，其名稱為

2-丙醇

（i）與E的摩爾質(zhì)量相同 （ii）與碳酸氫鈉反應(yīng)無氣泡生成，但與金屬鈉反應(yīng)有氣泡生成
（iii）核磁共振氫譜有三組峰
（4）C的化學(xué)式為

CO₂

，G的結(jié)構(gòu)簡式為

；
（5）芳香族化合物M是A的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上兩個取代基在對位；M與A具有相同的官能團(tuán)．但與新制氫氧化銅懸濁液共熱有磚紅色沉淀生成，其中一種符合條件的M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+2NaOH　+HCOONa+H₂O

．

Answer 1

分析：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有-COOH，在氫氧化鈉水溶液生成C，C乙酸鈉，故A分子中還含有酯基，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個鄰位取代基，苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，故B結(jié)構(gòu)簡式為，B溶液中通入氣體C生成D，D不能與NaHC0₃溶液反應(yīng)，但能與NaOH溶液反應(yīng)，則D中有酚羥基并無羧基，則說明酸化的物質(zhì)其酸性介于酚與羧酸之間，氣體C應(yīng)是二氧化碳，故D為，D酸化得到F，F(xiàn)為，D與濃溴水反應(yīng)生成G，G為，乙酸鈉酸化得到E，E為乙酸，據(jù)此解答．

解答：解：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有-COOH，在氫氧化鈉水溶液生成C，C乙酸鈉，故A分子中還含有酯基，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個鄰位取代基，苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，故B結(jié)構(gòu)簡式為，B溶液中通入氣體C生成D，D不能與NaHC0₃溶液反應(yīng)，但能與NaOH溶液反應(yīng)，則D中有酚羥基并無羧基，則說明酸化的物質(zhì)其酸性介于酚與羧酸之間，氣體C應(yīng)是二氧化碳，故D為，D酸化得到F，F(xiàn)為，D與濃溴水反應(yīng)生成G，G為，乙酸鈉酸化得到E，E為乙酸，
（1）F為，含有羧基、酚羥基；
故答案為：羧基、酚羥基；
（2）在酸性條件下水解的產(chǎn)物為、CH₃COOH，二者都可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基、羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與加聚反應(yīng)，
故答案為：①②⑤；
（3）與CH₃COOH的摩爾質(zhì)量相同為60g/mol，與碳酸氫鈉反應(yīng)無氣泡生成，不含-COOH，但與金屬鈉反應(yīng)有氣泡生成
，分子含有-OH，核磁共振氫譜有三組峰，分子中有三種H原子，故該物質(zhì)為等，名稱為2-丙醇，
故答案為：2-丙醇；
（4）由上述分析可知，C為CO₂，G為，
故答案為：：
（5）芳香族化合物M是的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上兩個取代基在對位；M與A具有相同的官能團(tuán)，但與新制氫氧化銅懸濁液共熱有磚紅色沉淀生成，M為等，與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH　+HCOONa+H₂O，
故答案為：+2NaOH　+HCOONa+H₂O．

點(diǎn)評：考查有機(jī)物的推斷，涉及酚、羧酸、酯等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，根據(jù)A的有關(guān)反應(yīng)信息及堿性條件下生成乙酸鈉，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再進(jìn)行順推可得其它物質(zhì)，是對有機(jī)化合物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生思維能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．