Question

15．I是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環(huán)．I的合成路線如下（部分產物和部分反應條件略去）：

已知：①A中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子．
②
③C和H是同系物
請回答下列問題：
（1）A→B的化學方程式為．
D→E 的化學方程式為．
（2）寫出G分子中含有的官能團名稱：溴原子、羧基．
（3）C和H生成I的反應類型為取代反應（酯化反應）．
（4）I的結構簡式為．
（5）同時滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生水解反應；③苯環(huán)上有兩個取代基的H的同分異構體有9 種（不包括立體異構），其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 與氯化氫加成得A，A中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子，根據A的分子式可知，A為，A在堿性條件下水解得B為，B氧化得C為，苯乙烯與水發(fā)生加成反應生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，F為，與溴發(fā)生信息中的反應生成G為，G在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到H為，C與H發(fā)生酯化（取代）反應生成I，I結構中含有三個六元環(huán)，則I為，據此解答．

解答 解：與氯化氫加成得A，A中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子，根據A的分子式可知，A為，A在堿性條件下水解得B為，B氧化得C為，苯乙烯與水發(fā)生加成反應生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，F為，與溴發(fā)生信息中的反應生成G為，G在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到H為，C與H發(fā)生酯化（取代）反應生成I，I結構中含有三個六元環(huán)，則I為，
（1）A→B的化學方程式為，D→E 的化學方程式為，
故答案為：；；
（2）G為，G分子中含有的官能團名稱為溴原子、羧基，
故答案為：溴原子、羧基；
（3）根據上面的分析可知，C和H生成I的反應類型為取代反應（酯化反應），
故答案為：取代反應（酯化反應）；
（4）根據上面的分析可知，I的結構簡式為 ，
故答案為：；
（5）H為，根據條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，②能發(fā)生水解反應，說明有酯基，③苯環(huán)上有兩個取代基，則符合條件的H的同分異構體有苯環(huán)上連有-OH、CH₃COO-，或-OH、HCOOCH₂-，或-OH、-COOCH₃，每種情況都有鄰、間、對三種結構，所以共有9種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為 ，
故答案為：9；．

點評 本題考查有機物的推斷，是對有機物知識的綜合運用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，難度較大，注意充分利用轉化關系中物質的結構及分子式，結合正推法與逆推法進行推斷，注意充分利用反應條件，（5）中同分異構體數目判斷與限制條件同分異構體書寫為易錯點、難點．