2,3-二氫呋喃是抗腫瘤藥物的中間體,也用于電子化學品和香料中,可由丙烯為原料合成:精英家教網(wǎng)
已知:精英家教網(wǎng)
(1)寫出試劑1的化學名稱:
 

(2)2,3-二氫呋喃含有的官能團
 
;F→E的該步反應類型是
 
反應.
(3)寫出E→2,3-二氫呋喃的有機方程式
 
;該步還產(chǎn)生另一有機副產(chǎn)物:
 
.(寫結(jié)構(gòu)簡式)
(4)H與2,3~二氫呋喃互為同分異構(gòu)體,能與溴水加成,能發(fā)生銀鏡反應.寫出一種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡式
 

(5)試設(shè)計合理方案由 精英家教網(wǎng) 合成高分子化合物精英家教網(wǎng)合成反應流程圖表示方法示例如下:精英家教網(wǎng)
分析:CH2═CHCH3與溴在高溫下發(fā)生反應生成CH2═CHCH2Br,A為CH2═CHCH2Br,A發(fā)生信息中第一步反應生成B,B為CH2═CHCH2MgBr,B發(fā)生信息中反應生成C,C的分子式為C4H8O,分子中多了1個C原子,則試劑①為HCHO,C為CH2═CHCH2CH2OH,C與溴發(fā)生加成反應生成F.由E的分子式與2,3-二氫呋喃結(jié)構(gòu)可知,E中脫去1分子HBr生成2,3-二氫呋喃,則F中羥基提供1個H原子、4號碳原子提供1個Br原子脫去1分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)E,同時發(fā)生溴化氫與氫氧化鉀反應生成溴化鉀與水,E發(fā)生消去反應生成2,3一二氫呋喃,據(jù)此解答.
解答:解:CH2═CHCH3與溴在高溫下發(fā)生反應生成CH2═CHCH2Br,A為CH2═CHCH2Br,A發(fā)生信息中第一步反應生成B,B為CH2═CHCH2MgBr,B發(fā)生信息中反應生成C,C的分子式為C4H8O,分子中多了1個C原子,則試劑①為HCHO,C為CH2═CHCH2CH2OH,C與溴發(fā)生加成反應生成F.由E的分子式與2,3-二氫呋喃結(jié)構(gòu)可知,E中脫去1分子HBr生成2,3-二氫呋喃,則F中羥基提供1個H原子、4號碳原子提供1個Br原子脫去1分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)E,同時發(fā)生溴化氫與氫氧化鉀反應生成溴化鉀與水,E發(fā)生消去反應生成2,3一二氫呋喃,
(1)由于上述分析可知,試劑①為HCHO,其名稱是甲醛,
故答案為:甲醛;
 (2)根據(jù)2,3-二氫呋喃的結(jié)構(gòu)簡式知,2,3-二氫呋喃含有的官能團名稱是碳碳雙鍵和醚基,F(xiàn)發(fā)生取代反應生成E,
故答案為:碳碳雙鍵、醚鍵;取代;
(3)E發(fā)生消去反應生成2,3一二氫呋喃,反應方程式為:
精英家教網(wǎng)+NaOH
精英家教網(wǎng)+NaBr+H2O,該反應還產(chǎn)生另一產(chǎn)物為精英家教網(wǎng),
故答案為:精英家教網(wǎng)+NaOH
精英家教網(wǎng)+NaBr+H2O;精英家教網(wǎng);
(4)H與2,3~二氫呋喃互為同分異構(gòu)體,能與溴水加成說明含有不飽和鍵,能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基,
則符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡式為:CH2=CH-CH2CHO 或 CH3-CH=CH-CHO或CH2=C(CH3)-CHO,
故答案為:CH2=CH-CH2CHO 或 CH3-CH=CH-CHO或CH2=C(CH3)-CHO;
(5)精英家教網(wǎng)和醇、乙醚發(fā)生取代反應生成精英家教網(wǎng),精英家教網(wǎng)被氧化生成精英家教網(wǎng),精英家教網(wǎng)被氧化生成精英家教網(wǎng)精英家教網(wǎng)被氫氣還原生成精英家教網(wǎng),精英家教網(wǎng)發(fā)生酯化反應生成精英家教網(wǎng),所以其合成路線為精英家教網(wǎng),
故答案為:精英家教網(wǎng)
點評:本題考查了有機物的推斷及有機物的合成,明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵,有機物的合成采用逆向推導的方法進行分析解答,注意結(jié)合題給信息進行分析,難度中等.
練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目:高中化學 來源: 題型:

2,3-二氫呋喃是制抗腫瘤藥物的中間體,也可用于電子化學品和香料中,可由丙烯為原料合成,合成路線如圖所示:

已知:①高溫條件下,烯烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應;

請回答下列問題:
(1)寫出A、C、E的結(jié)構(gòu)簡式:
A
CH2═CHCH2Br
CH2═CHCH2Br
、C
CH2=CHCH2CH2OH
CH2=CHCH2CH2OH
、E

(2)試劑①是
HCHO
HCHO
,反應③的條件是
氫氧化鈉的醇溶液、加熱
氫氧化鈉的醇溶液、加熱

(3)請用系統(tǒng)命名法命名化合物F:
3,4-二溴-1-丁醇
3,4-二溴-1-丁醇

(4)寫出滿足下列條件的2,3-二氫呋喃的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
CH2=CHCOCH3
CH2=CHCOCH3

①沒有支鏈,且一取代產(chǎn)物只有兩種;
②與銀氨溶液不發(fā)生銀鏡反應.
(5)如何將2,3-二氫呋喃變成四氫呋喃()?請用化學方程式表示:
+H2
催化劑
+H2
催化劑

(6)四氫呋喃還可由化合物G(C4H10O2)在少量濃硫酸存在下制得或由化合物H(C4H9ClO)在氫氧化鈉溶液作用下制得,請分別寫出化合物G和H的結(jié)構(gòu)簡式G
HOCH2CH2CH2CH2OH
HOCH2CH2CH2CH2OH
、H
ClCH2CH2CH2CH2OH
ClCH2CH2CH2CH2OH

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科目:高中化學 來源: 題型:

2,3-二氧呋喃是抗腫瘤藥物的中間體,四氫呋喃是常用溶劑,它們可以通過下列反應流程來合成:

    已知:

   

    b.在堿存在的條件下,鹵代烴可與酵發(fā)生如下反應:

    R—X+R′—OH→R—O—R′+HX

    請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?/p>

(1)化合物B的名稱為                ;反應①的反應類型是        ;反應②的反應條件是               。

(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式:A為             ;C為             ;A與乙酸反應生成的酯為            

(3)工業(yè)上可由二元醇D( C4H10O2)在一定條件下脫水制得四氫呋喃,該反應的化學方程式為             。

(4)寫出滿足下列條件的呋喃的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式            

I.沒有支鏈,且一元取代產(chǎn)物只有兩種。

    Ⅱ.不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。

Ⅲ.核磁共振氫譜圖有2個峰,其面積之比為1:3。

(5)2,3—二氫呋喃在一定的條件下可以轉(zhuǎn)變成四氫呋喃,如何用簡單的化學方法檢驗2,3-二氫呋喃是否完全轉(zhuǎn)化?             。

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科目:高中化學 來源:2010年江蘇省栟茶高中高三模擬考試化學試卷 題型:填空題

(14分)2,3-二氫呋喃是抗腫瘤藥物的中間體,也用于電子化學品和香料中,可由丙烯為原料合成:

已知:
(1)寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡式: A ________________    E ________________。
(2)試劑①是___________,該步反應類型是         反應。
(3)反應③的條件是____________,該步還產(chǎn)生另一有機副產(chǎn)物:____________。
(4)寫出滿足下列條件的呋喃的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式               。
①沒有支鏈,且一取代產(chǎn)物只有兩種;②與銀氨溶液不發(fā)生銀鏡反應;
(5)四氫呋喃還可以由化合物G (C4H9ClO)在氫氧化鈉作用下制得,請寫出該反應的方程式______           _____。
(6)化合物是合成某些藥物的中間體。試設(shè)計合理方案由化合物合成。提示:①合成過程中無機試劑任選;②在400攝氏度金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應;③合成反應流程圖表示方法示例如下:

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科目:高中化學 來源:2011屆河南省普通高中畢業(yè)班高考適應性測試試卷(理綜)化學部分 題型:填空題

2,3-二氧呋喃是抗腫瘤藥物的中間體,四氫呋喃是常用溶劑,它們可以通過下列反應流程來合成:

已知:

b.在堿存在的條件下,鹵代烴可與酵發(fā)生如下反應:
R—X+R′—OH→R—O—R′+HX
請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />(1)化合物B的名稱為               ;反應①的反應類型是       ;反應②的反應條件是              
(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式:A為            ;C為            ;A與乙酸反應生成的酯為            。
(3)工業(yè)上可由二元醇D( C4H10O2)在一定條件下脫水制得四氫呋喃,該反應的化學方程式為            。
(4)寫出滿足下列條件的呋喃的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式            。
I.沒有支鏈,且一元取代產(chǎn)物只有兩種。
Ⅱ.不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。
Ⅲ.核磁共振氫譜圖有2個峰,其面積之比為1:3。
(5)2,3—二氫呋喃在一定的條件下可以轉(zhuǎn)變成四氫呋喃,如何用簡單的化學方法檢驗2,3-二氫呋喃是否完全轉(zhuǎn)化?            

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