Question

9．醛在一定條件下可以兩分子加成：

加成產物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛：

鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中加熱可生成不飽和化合物：
CH₃CH₂CH₂Cl+NaOH$\stackrel{醇溶液}{→}$CH₃CH=CH₂+HCl
已知物質B是一種可作為藥物的芳香族化合物，請根據如圖（所有無機產物已略去）中各有機物的轉化關系回答問題：

（1）寫出B、F的結構簡式
B：  F：
（2）圖中涉及的有機反應類型有以下的（填寫序號）①②③④⑤⑦
①取代反應  ②加成反應  ③氧化反應  ④還原反應
⑤消去反應  ⑥聚合反應  ⑦酯化反應  ⑧水解反應
（3）寫出G與D反應生成H的化學方程式
（4）F若與H₂發(fā)生加反應，1mol F最多消耗的H₂的物質的量為5mol．

Answer 1

分析 C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，考慮含有苯環(huán)，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故還含有2個苯環(huán)，故D為，G為，H為，以此解答該題．

解答 解：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，考慮含有苯環(huán)，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故還含有2個苯環(huán)，故D為，G為，H為，
（1）由以上分析可知B為，F為，故答案為：；；
（2）由以上分析可知反應類型涉及到①②③④⑤⑦，沒有聚合反應，故答案為：①②③④⑤⑦；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D與G反應發(fā)生酯化反應（或取代反應）生成H，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）F為，苯環(huán)和碳碳三鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應，則F若與H₂發(fā)生加反應，1mol F最多消耗的H₂的物質的量為5mol，
故答案為：5．

點評 本題考查有機推斷，涉及烯烴、醇、羧酸、醛等性質以及學生根據信息給予獲取知識的能力、同分異構體書寫等，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，讀懂信息中給予的反應是解題的關鍵，難度中等，是高考熱點題型．