Question

2．化合物M（）是一種化工原料，其合成路線(xiàn)如下：

已知：
①A是烷烴，1mol A充分燃燒生成90g水；
②B是A的一氯代物，核磁共振氫譜（¹H-NMR）只有一組峰；
③分子E的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④R-CH═CH₂$→_{②H_{2}O/OH-}^{①B_{2}H_{4}}$R-CH₂CH₂OH．
回答下列問(wèn)題：
（1）B的化學(xué)名稱(chēng)為2-甲基-2-氯丙烷．
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為（CH₃）₃CCl+NaOH$→_{△}^{醇溶液}$（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O．
（3）D+F→M的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）．
（4）下列關(guān)于E的說(shuō)法中正確的是cd．
a．不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
b．不能發(fā)生取代反應(yīng)
c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
d．分子中的所有原子有可能處在同一平面上
（5）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的共有6種，其中核磁共振氫譜（¹H-NMR）為5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1的為（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，D和F在濃硫酸加熱的條件下生成M，該反應(yīng)應(yīng)為酯化反應(yīng)，F(xiàn)是E的氧化產(chǎn)物，應(yīng)是羧酸，D是C發(fā)生信息中的反應(yīng)，應(yīng)是醇，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D為（CH₃）₂CHCH₂OH，F(xiàn)為，根據(jù)E的分子式可知，E為，C發(fā)生信息③的反應(yīng)生成D，所以C為（CH₃）₂C=CH₂，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，且B是A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的物質(zhì)，B是A的一氯代物，核磁共振氫譜（¹H-NMR）只有一組峰，所以B為（CH₃）₃CCl，A為（CH₃）₃CH，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，D和F在濃硫酸加熱的條件下生成M，該反應(yīng)應(yīng)為酯化反應(yīng)，F(xiàn)是E的氧化產(chǎn)物，應(yīng)是羧酸，D是C發(fā)生信息中的反應(yīng)，應(yīng)是醇，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D為（CH₃）₂CHCH₂OH，F(xiàn)為，根據(jù)E的分子式可知，E為，C發(fā)生信息③的反應(yīng)生成D，所以C為（CH₃）₂C=CH₂，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，且B是A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的物質(zhì)，B是A的一氯代物，核磁共振氫譜（¹H-NMR）只有一組峰，所以B為（CH₃）₃CCl，A為（CH₃）₃CH，
（1）B為（CH₃）₃CCl，B的化學(xué)名稱(chēng)為 2-甲基-2-氯丙烷，
故答案為：2-甲基-2-氯丙烷；   
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為 （CH₃）₃CCl+NaOH$→_{△}^{醇溶液}$（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCl+NaOH$→_{△}^{醇溶液}$（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O； 
（3）根據(jù)上面分析可知，D+F→M的反應(yīng)類(lèi)型為 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)），
故答案為：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）； 
（4）E為，
a．E能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；
b．E中苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．E中碳碳雙鍵和醛基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故c正確；
d．E分子中有碳碳雙鍵、苯環(huán)、碳氧雙鍵等結(jié)構(gòu)所有原子都共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以所有原子有可能處在同一平面上，故d正確，
故答案為：cd； 
（5）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即有醛基，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則符合條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、-CH=CHCHO，或-OH、-C（=CH₂）CHO，每種結(jié)構(gòu)都有鄰間對(duì)三種，所以共有6種，其中核磁共振氫譜（¹H-NMR）為5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1的為，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)給予的信息利用順推法進(jìn)行推斷，綜合考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．