Question

【題目】以苯和乙烯為原料最終可以合成香料——香蘭素。其合成路線如下：

(1)香蘭素中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為醚鍵、___________、_____________。

(2)上述反應(yīng)中，反應(yīng)①③④⑤屬于加成反應(yīng)的是__________(填代號(hào))。

(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________；反應(yīng)④的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中既屬于芳香醇類(lèi)又屬于酚類(lèi)，且核磁共振氫譜有7個(gè)峰，峰面積之比為2：1：1：1：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(填一種)____________________。

(4)反應(yīng)⑤的產(chǎn)物與NaHCO3溶液反應(yīng)的離子方程式為_________________________，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為________________________________________。

(5)上述反應(yīng)⑤中的另一種有機(jī)物原料乙醛酸(OHC-COOH)是由乙二醛(OHC-CHO)經(jīng)由硝酸在一定條件下氧化生成的。請(qǐng)以乙烯為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成乙醛酸，寫(xiě)出合成路線_________________________ (用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

Answer 1

【答案】 醛基 酚羥基 ①⑤ 或 +HCO3-→+H2O+CO2↑ +O2+2H2O

【解析】(1)香蘭素中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為醚鍵、 醛基、酚羥基；

(2)上述反應(yīng)中，反應(yīng)①是加成反應(yīng)，③是消去反應(yīng)，④是取代反應(yīng)，⑤是加成反應(yīng)，則屬于加成反應(yīng)的是①⑤；

(3)X與CH3Br發(fā)生取代反水，生成，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)④的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中既屬于芳香醇類(lèi)又屬于酚類(lèi)，且核磁共振氫譜有7個(gè)峰，峰面積之比為2：1：1：1：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或 ；

(4)反應(yīng)⑤的產(chǎn)物中只有羧基可與NaHCO3溶液反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為+HCO3-→+H2O+CO2↑，反應(yīng)⑥是發(fā)生催化氧化生成酮，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+O2+2H2O ；

(5)以乙烯為起始原料合成乙醛酸(OHC-COOH)，可采用倒推法先合成乙二醛，再考慮合成乙二醇，問(wèn)題就基本解決了，具體的流程圖為。