Question

13．軟性隱形眼鏡是由甲基丙烯酸羥乙酯[CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH]的高聚物HEMA制成的超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知：①
②CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯．
試寫出：
（1）A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為：ACH₂=CHCH₃、E（CH₃）₂C（OH）COOH．
（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：C→D氧化反應(yīng)，E→F消去反應(yīng)．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：I→GCH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl；G+F→HHOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O．

Answer 1

分析 H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，據(jù)此解答．

解答 解：H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，E的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）為CH₃CH（OH）CH₃，D為丙酮，C生成D的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，
E為（CH₃）₂C（OH）COOH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，E生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）I→G是鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，反應(yīng)方程式為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
G+F→H是羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl；
HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識遷移運用，注意根據(jù)HEMA的結(jié)構(gòu)及有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．