Question

【題目】有機(jī)物P是某抗病毒藥物的中間體，它的一種合成路線如下。

已知：

（1）A為芳香化合物，其結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________

（2）A→B的化學(xué)方程式是，_____________________反應(yīng)類型是_____________________________________

（3）M無支鏈，N中含有的官能團(tuán)是_________________________________

（4）M連續(xù)氧化的步驟如下：

M轉(zhuǎn)化為Q的化學(xué)方程式是________________________________。

（5）X的分子式是C4H7O2Br。下列說法正確的是（_______）

a．F能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)

b．Y在一定條件下可生成高分子化合物

c．1 molX與NaOH溶液反應(yīng)時，最多消耗2mol NaOH

（6）E的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________

（7）以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成M，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）___________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)） 羧基（或—COOH） c

【解析】（1）A為芳香化合物，分子式為C7H8，能夠發(fā)生硝化反應(yīng)，應(yīng)為甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式是；正確答案：。

（2）根據(jù)有機(jī)物P的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，甲苯與濃硝酸、濃硫酸加熱反應(yīng)，生成鄰硝基甲苯，反應(yīng)的方程式：，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；正確答案：；取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）。

（3）M為飽和一元醇，無支鏈，羥基位于碳鏈的一端，發(fā)生連續(xù)氧化，氧化為醛、醛繼續(xù)氧化為羧酸；所以有機(jī)物N為CH3CH2CH2COOH，該有機(jī)物含有的官能團(tuán)為羧基（或—COOH）；正確答案：羧基（或—COOH）。

（4）CH3CH2CH2CH2OH在氧氣、銅加熱的條件下氧化為CH3CH2CH2CHO， CH3CH2CH2CHO在催化劑作用下被氧氣氧化為CH3CH2CH2COOH；M轉(zhuǎn)化為Q的化學(xué)方程式是；正確答案：。

（5）甲苯與濃硝酸、濃硫酸加熱反應(yīng)，生成鄰硝基甲苯（B），鄰硝基甲苯被二氧化錳氧化為鄰硝基苯甲醛（D），然后該有機(jī)物中的硝基被還原為氨基，變?yōu)猷彴被�苯甲醛�?/span>E），E的結(jié)構(gòu)簡式是；結(jié)合有機(jī)物P的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及題給信息可知，有機(jī)物F為CH3CH2COCOOH；因此根據(jù)有機(jī)物F進(jìn)行逆推，可得出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式；有機(jī)物N為CH3CH2CH2COOH，在三溴化磷的作用下,有機(jī)物N與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CHBrCOOH(X)，CH3CH2CHBrCOOH(X)在堿性環(huán)境下發(fā)生取代反應(yīng)，再酸化后可得CH3CH2CH（OH）COOH (Y)， CH3CH2CH（OH）COOH（Y）發(fā)生催化氧化變?yōu)?/span>CH3CH2COCOOH(F)；CH3CH2COCOOH(F)含有羧基和羰基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)，a錯誤；Y在一定條件下可發(fā)生羧基反應(yīng)生成高分子化合物,b錯誤；1mol CH3CH2CHBrCOOH(X)，含有1mol羧基，酸堿中和消耗1mol NaOH，溴原子水解生成1mol氫溴酸，酸堿中和消耗1molNaOH，共計(jì)2molNaOH，c正確；正確選項(xiàng)c。

（6）甲苯與濃硝酸、濃硫酸加熱反應(yīng)，生成鄰硝基甲苯（B），鄰硝基甲苯被二氧化錳氧化為鄰硝基苯甲醛（D），然后該有機(jī)物中的硝基被還原為氨基，變?yōu)猷彴被�苯甲醛（E），E的結(jié)構(gòu)簡式是；正確答案：。

（7）乙烯水化制乙醇，乙醇氧化為乙醛；根據(jù)信息可知，2個乙醛分子發(fā)生加成、消去反應(yīng)最后生成CH3CH=CHCHO, CH3CH=CHCHO再與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)?/span>CH3CH2CH2CH2OH；合成流程如下：；正確答案：。