Question

19．M是一種重要的合成材料，其結(jié)構(gòu)簡式為：
M的合成路線如圖，其甲A-F分別代表一種有機物．

已知：
Ⅰ．D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且分子中有支鏈．
Ⅱ．
（1）E中含有官能團名稱是醛基、羥基；C發(fā)生消去反應(yīng)生成有機物G，G的名稱（系統(tǒng)命名）是2-甲基丙烯．
（2）A能是溴水褪色，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br₂→．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCHO．
（4）由B和F合成M的化學(xué)方程式是n HOOC（CH₂）₄COOH+n$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O．
（5）寫出分子中含1個六元環(huán)，核磁共振氫譜有四種峰的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或．
（6）下列說法正確的是acd．（選填下列字母的編號）
a．A和D均能使溴水褪色．           b．F能與Na反應(yīng)，但不能與HBr反應(yīng)．
c．B和E均能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)．  d．M無固定熔沸點．

Answer 1

分析 1-氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式可知，B與F發(fā)生縮聚反應(yīng)得到M，可推知B為HOOC（CH₂）₄COOH，F(xiàn)為，D與HCHO發(fā)生信息Ⅱ加成反應(yīng)生成F，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且分子中有支鏈，則D為（CH₃）₂CHCHO，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，E為，據(jù)此解答．

解答 解：反應(yīng)得到M，可推知B為HOOC（CH₂）₄COOH，F(xiàn)為，D與HCHO發(fā)生信息Ⅱ加成反應(yīng)生成F，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且分子中有支鏈，則D為（CH₃）₂CHCHO，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，E為．
（1）E為，含有的官能團為：醛基、羥基，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，發(fā)生消去反應(yīng)生成有機物G為C為（CH₃）₂C=CH₂，G的名稱（系統(tǒng)命名）是：2-甲基丙烯，
故答案為：醛基、羥基；2-甲基丙烯；
（2）A為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br₂→，
故答案為：+Br₂→；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCHO，故答案為：（CH₃）₂CHCHO；
（4）由B和F合成M的化學(xué)方程式是：n HOOC（CH₂）₄COOH+n$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：n HOOC（CH₂）₄COOH+n$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O；
 （5）E為，其同分異構(gòu)體符合：分子中含1個六元環(huán)，核磁共振氫譜有四種峰，則E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 或，故答案為：或；
（6）a．A含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，G含有醛基，能被溴氧化，二者均能使溴水褪色，故a正確；
 b．F含有醇羥基，能與Na反應(yīng)生成鹽與氫氣，能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，故b錯誤；
c．B和含有羧基，E含有醛基，均能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，故c正確；
 d．M為高分子化合物，n值不確定，屬于化合物，沒有固定的熔沸點，故d正確，
故選：acd．

點評 本題考查有機物推斷，充分利用M的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)信息進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體書寫為易錯點、難點，學(xué)生容易忽略雜環(huán)結(jié)構(gòu)．