Question

【選考---有機化學(xué)基礎(chǔ)】
2，3-二氫呋喃是抗腫瘤藥物的中間體，也用于電子化學(xué)品和香料中，其合成路線如下：
（1）請寫出上述轉(zhuǎn)化中 D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

；B的系統(tǒng)名稱是

 

；由D到E的反應(yīng)類型是

 

；寫出F到G的反應(yīng)方程式

 

．
（2）寫出2，3-二氫呋喃轉(zhuǎn)變?yōu)樗臍溥秽�的化學(xué)方程式

 

，如何用簡單的化學(xué)方法檢驗2，3-二氫呋喃是否完全轉(zhuǎn)化？

 

．
（3）、四氫呋喃還可以由化合物M在少量硫酸存在下制得，已知M分子中有4個碳原子，分子核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比是2：2：1，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；其化學(xué)反應(yīng)方程式為：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：CH₂═CHCH₃與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂═CHCH₂Br，CH₂═CHCH₂Br發(fā)生信息中第一步反應(yīng)生成C，則C為CH₂═CHCH₂MgBr，C與HCHO發(fā)生信息中反應(yīng)得到D為CH₂═CHCH₂CH₂OH，D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由F的分子式與2，3-二氫呋喃結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中脫去1分子HBr生成2，3-二氫呋喃，則E中羥基提供1個H原子、4號碳原子提供1個Br原子脫去1分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成2，3一二氫呋喃，據(jù)此解答．

解答： 解：CH₂═CHCH₃與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂═CHCH₂Br，CH₂═CHCH₂Br發(fā)生信息中第一步反應(yīng)生成C，則C為CH₂═CHCH₂MgBr，C與HCHO發(fā)生信息中反應(yīng)得到D為CH₂═CHCH₂CH₂OH，D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由F的分子式與2，3-二氫呋喃結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中脫去1分子HBr生成2，3-二氫呋喃，則E中羥基提供1個H原子、4號碳原子提供1個Br原子脫去1分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成2，3一二氫呋喃，
（1）由上述分析可知，D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂═CHCH₂CH₂OH；B的系統(tǒng)名稱是：3-溴丙烯；由D到E的反應(yīng)類型是碳碳雙鍵與溴發(fā)生的加成反應(yīng)，F(xiàn)到G的反應(yīng)方程式為：+NaOH

△

+NaBr+H₂O，
故答案為：CH₂═CHCH₂CH₂OH；3-溴丙烯；加成反應(yīng)；+NaOH

△

+NaBr+H₂O；
（2）2，3-二氫呋喃轉(zhuǎn)變?yōu)樗臍溥秽�的化學(xué)方程式為：+H₂

催化劑

，由于在2，3二氫呋喃分子中含有C=C雙鍵，能跟溴水會溴的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色，或與高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液作用使溶液褪色．而四氫呋喃中無C=C雙鍵，不能發(fā)生上述反應(yīng)．因此若使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液作用使溶液褪色，則含有2，3二氫呋喃，否則不含有2，3二氫呋喃，
故答案為：+H₂

催化劑

；用溴的四氯化碳溶液（或溴水）或高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液檢驗，不褪色表明已完全轉(zhuǎn)化；
（3）四氫呋喃還可以由化合物M在少量硫酸存在下制得，已知M分子中有4個碳原子，分子核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比是2：2：1，則M的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，其化學(xué)反應(yīng)方程式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

濃硫酸

+H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

濃硫酸

+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷及有機物的合成，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)、給予的信息進(jìn)行分析解答，熟練掌握官能團(tuán)性質(zhì)及轉(zhuǎn)化，難度中等．