Question

【題目】[化學(xué)―有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如下：

回答下列問題：

⑴G的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________

⑵C中含有的官能團(tuán)名稱是________

⑶反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_________，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是______

⑷反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為________________________

⑸能同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有____種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為6:2:2:l:l的是_________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基　�、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)

⑹參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線_________。

Answer 1

【答案】 羥基 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) +2KOH+2KBr+2H2O 15

【解析】試題分析：本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式和有機(jī)方程式的書寫，官能團(tuán)的識別，有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和書寫，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。A是單取代芳香烴，根據(jù)反應(yīng)①和B的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為；A、G互為同系物，G是單取代芳香烴，根據(jù)反應(yīng)⑥及其生成物的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出G的結(jié)構(gòu)簡式為；C發(fā)生反應(yīng)③生成D，D與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E與KOH/乙醇作用發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F的結(jié)構(gòu)簡式為。化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，結(jié)合M的分子式C19H20，反應(yīng)⑦為取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）G的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式知，C中含有的官能團(tuán)的名稱是羥基。

（3）對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式，B→C為羰基還原為羥基，反應(yīng)②為還原反應(yīng)。反應(yīng)⑥為G中—C3H7對位的苯環(huán)氫原子被I取代，反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)。

（4）反應(yīng)⑤為E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式為+2KOH+2KBr+2H2O。

（5）B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B的同分異構(gòu)體中含醛基，B的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，兩個(gè)取代基可以為：①—CHO和—CH2CH2CH3，②—CHO和—CH（CH3）2，③—CH2CHO和—CH2CH3，④—CH2CH2CHO和—CH3，⑤和—CH3，當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)，兩個(gè)取代基有鄰、間、對三種位置，則滿足條件的B的同分異構(gòu)體有53=15種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）對比、和結(jié)構(gòu)簡式，聯(lián)想流程中反應(yīng)⑦，由合成，由合成；合成模仿流程中反應(yīng)④、反應(yīng)⑤，合成模仿流程中反應(yīng)⑥；合成路線的流程圖為：

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