Question

（2011?四川模擬）迷迭香酸存在于紫蘇、蜜蜂花等植物中，具有抗菌防霉活性，常用于化妝品中．它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（用A表示）為：

A可由有機(jī)物B和C反應(yīng)得到，且B的相對(duì)分子質(zhì)量比C大18．

B的合成步驟如下（D、E、F、G分別代表一種物質(zhì)）：

第二步：E與F在催化劑作用下反應(yīng)生成C和C₂H₅OH
第三步：C與F在催化劑作用下反應(yīng)生成B和G
請(qǐng)回答下列問題：
（1）1molA與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為

6

mol．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（3）與C的官能團(tuán)相同，且兩個(gè)羥基處于苯環(huán)對(duì)位的C的同分異構(gòu)體有

5

種．
（4）在B的合成中，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．

Answer 1

分析：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A可由有機(jī)物B和C反應(yīng)得到，所以A水解生成B和C，且B的相對(duì)分子質(zhì)量比C大18，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由步驟3，C與F在催化劑作用下反應(yīng)生成B和G，根據(jù)B、C的結(jié)合可知，F(xiàn)為H₂O，與C發(fā)生加成反應(yīng)生成B與G，-OH有兩種不同的物質(zhì)，故G為，由步驟3，E與H₂O在催化劑作用下反應(yīng)生成和C₂H₅OH，故為E發(fā)生酯的水解反應(yīng)，故E為
，由步驟1，與D反應(yīng)生成E與（C₆H₅）₃P=O，結(jié)合反應(yīng)信息可知，D為（C₆H₅）₃P=CHCOOCH₂CH₃，據(jù)此解答．

解答：解：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A可由有機(jī)物B和C反應(yīng)得到，所以A水解生成B和C，且B的相對(duì)分子質(zhì)量比C大18，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由步驟3，C與F在催化劑作用下反應(yīng)生成B和G，根據(jù)B、C的結(jié)合可知，F(xiàn)為H₂O，與C發(fā)生加成反應(yīng)生成B與G，-OH有兩種不同的物質(zhì)，故G為，由步驟3，E與H₂O在催化劑作用下反應(yīng)生成和C₂H₅OH，故為E發(fā)生酯的水解反應(yīng)，故E為
，由步驟1，與D反應(yīng)生成E與（C₆H₅）₃P=O，結(jié)合反應(yīng)信息可知，D為（C₆H₅）₃P=CHCOOCH₂CH₃，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，酚羥基、羧基與酯基能與氫氧化鈉反應(yīng)，1molA含有4mol酚羥基、1mol羧基水解、1mol酯基，故1molA與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為6mol，
故答案為：6；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，
故答案為：；
（3）與的官能團(tuán)相同，且兩個(gè)羥基處于苯環(huán)對(duì)位，若還有1個(gè)取代基，為-CH=CHCOOH或-C（COOH）=CH₂，有1種位置關(guān)系，故有2種異構(gòu)體，若還有2個(gè)取代基，為-CH=CH₂、-COOH，2個(gè)取代基位于2個(gè)-OH連線的同一側(cè)，有1種異構(gòu)體，位于2個(gè)-OH連線的兩側(cè)，可以是-CH=CH₂、-COOH與同一個(gè)-OH相鄰，可以是-CH=CH₂、-COOH分別與-OH兩兩相鄰，有2種異構(gòu)體，故符合條件的異構(gòu)體由2+1+2=5種，故答案為：5；
（4）第一步反應(yīng)是與（C₆H₅）₃P=CHCOOCH₂CH₃反應(yīng)，生成與（C₆H₅）₃P=O，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)判斷B、C的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息，利用倒推法進(jìn)行推斷，是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合考查，能較好的考查形成的自學(xué)能力、運(yùn)用能力等．