Question

[選修-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
某有機(jī)物A（只含C、H、O三種元素）是一種重要化工生產(chǎn)的中間體．已知：
①A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍，分子中碳原子總數(shù)是氧原子總數(shù)的3倍．
②A屬于芳香族化合物，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基碳鏈上無(wú)支鏈；
③A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣泡；
④A在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；
⑤A存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

試根據(jù)以上信息回答問(wèn)題：
（1）A的分子式

 

；A中含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）寫(xiě)出A→C和A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式（注明反應(yīng)條件），并注明反應(yīng)類型：
A→C：

 

，反應(yīng)類型：

 

；
A→B：

 

，反應(yīng)類型：

 

．
（4）符合下列三個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的數(shù)目共有

 

個(gè)．
①苯環(huán)上只有兩個(gè)鄰位取代基②能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③一定條件下可以水解生成兩種物質(zhì)寫(xiě)出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣泡，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基，可知A中至少含3個(gè)O原子，若有4個(gè)O原子，則相對(duì)分子質(zhì)量大于166，不合題意，故含有3個(gè)氧原子，又由①可知A中有9個(gè)碳原子，去掉3個(gè)O原子、9個(gè)碳原子剩余原子總相對(duì)原子質(zhì)量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個(gè)O原子，則相對(duì)分子質(zhì)量大于166，不合題意．又由于苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基碳鏈上無(wú)支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，根據(jù)圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為，C為，D為，據(jù)此答題．

解答： 解：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣泡，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基，可知A中至少含3個(gè)O原子，若有4個(gè)O原子，則相對(duì)分子質(zhì)量大于166，不合題意，故含有3個(gè)氧原子，又由①可知A中至少有9個(gè)碳原子，去掉3個(gè)O原子、9個(gè)碳原子剩余原子總相對(duì)原子質(zhì)量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個(gè)O原子，則相對(duì)分子質(zhì)量大于166，不合題意．又由于苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基碳鏈上無(wú)支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，根據(jù)圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為，C為，D為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₉H₁₀O₃，A中含氧官能團(tuán)為羥基和羧基，故答案為：C₉H₁₀O₃；羥基和羧基；
（2）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；　　　　
（3）A→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；；消去反應(yīng)；
（4）A的同分異構(gòu)體，符合下列三個(gè)條件①苯環(huán)上只有兩個(gè)鄰位取代基，②能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，③一定條件下可以水解生成兩種物質(zhì)，符合這樣條件的異構(gòu)體有，共6個(gè)，
故答案為：6；（其中之一）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是計(jì)算確定A的分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．