Question

【題目】三種有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，均由C、H、O三種元素組成，且分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15:2:8，其相對(duì)分子質(zhì)量通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得為100。又知化合物A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，屬于直鏈結(jié)構(gòu)，分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且原子個(gè)數(shù)比為1:1:2。B為五元環(huán)酯。C的紅外光譜表明其分子中存在甲基。其它物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

完成下列填空：

（1）A的分子式是______________，A分子中的官能團(tuán)名稱是_________________。

（2）B和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是_____________、_____________。

（3）D→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________。

（4）由單體F發(fā)生加聚反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。

（5）試設(shè)計(jì)一條以為主要原料制備的合成路線_____，（合成路線常用的表示方式為：甲乙 目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】C5H8O2 醛基 HOCH2CH2CH2CH2COOH CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O

【解析】

分別由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，它們分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15：2：8，則C、H、O元素的原子個(gè)數(shù)之比= ：：=5：8：2，A的相對(duì)分子質(zhì)量是100，設(shè)A的分子式為（C5H8O2）x，則x = ，則A的分子式為C5H8O2，又因?yàn)?/span>A是直鏈結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中含有醛基，A的不飽和度 = =2，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH2CH2CH2CHO；B為五元環(huán)酯，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基，B水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH（OH）CH2CH2COOH，A發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2COOH；D發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，H發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合題給信息知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCH2COOH，E為CH2ClCH=CHCH2COOH，F為CH2（OH）CH=CHCH2COOH，G為CH2（OH）CH2CH2CH2COOH，H為OHCCH2CH2CH2COOH。

（1）通過(guò)以上分析知，A的分子式為C5H8O2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH2CH2CH2CHO，所以A中含有醛基，
故答案為：C5H8O2；醛基；
（2）通過(guò)以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2CH2COOH，
故答案為：；HOCH2CH2/span>CH2CH2COOH；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH（OH）CH2CH2COOH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCH2COOH，D發(fā)生消去反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為：CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O，故答案為：CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O；

（4）CH2（OH）CH=CHCH2COOH發(fā)生加聚反應(yīng)，碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I，其加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；

（5）對(duì)照給的反應(yīng)物和要求制取的生成物發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)物中有兩個(gè)碳碳雙鍵，生成物中出現(xiàn)羥基，并且在不同的碳原子上，引入羥基的方法之一是：鹵代烴在堿性條件下水解，烴分子中引入鹵素原子可以用取代和加成的方法，根據(jù)反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵，所以用加成方式引入，最后結(jié)合產(chǎn)物催化加氫得到目標(biāo)產(chǎn)物，所以具體合成路線如下：，

故答案為：。