Question

阿明洛芬屬于苯丙酸類(lèi)抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬．下圖是阿明洛芬的一條合成路線．

（1）A在核磁共振氫譜中有

 

種峰；
（2）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示：

 

；
（3）E中的含氧官能團(tuán)有：

 

（寫(xiě)名稱(chēng)）；
（4）寫(xiě)出反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類(lèi)型：

 

、

 

；
（5）F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

 

、

 

；
（6）請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用

分析：（1）A為，對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中有4種峰；
（2）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個(gè)-H原子被-CH₃取代；
（3）由合成圖E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中存在-NO₂和-COOC-，則官能團(tuán)為硝基、酯基；
（4）由合成圖可知，反應(yīng)②是B硝化生成C的反應(yīng)，反應(yīng)⑤為E與氫氣將硝基還原成氨基的反應(yīng)；
（5）由合成圖可知，E與氫氣將硝基還原成氨基的反應(yīng)，所以F為，F(xiàn)與發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成H，所以H為；

（6）反應(yīng)③是將-CN水解生成-COOH，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為．

解答： 解：（1）A為，對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中有4種峰，故答案為：4；
（2）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個(gè)-H原子被-CH₃取代，則反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），故答案為：甲基（-CH₃）；
（3）由合成圖E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中存在-NO₂和-COOC-，則官能團(tuán)為硝基、酯基，故答案為：硝基、酯基；
（4）由合成圖可知，反應(yīng)②是B硝化生成C的反應(yīng)，故為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤為E與氫氣將硝基還原成氨基的反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（5）由合成圖可知，E與氫氣將硝基還原成氨基的反應(yīng)，所以F為，F(xiàn)與發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成H，所以H為，故答案為：；；
（6）反應(yīng)③是將-CN水解生成-COOH，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，熟悉合成圖中的反應(yīng)條件及物質(zhì)的碳鏈骨架是分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)鍵，并注意信息的利用，題目難度中等．