Question

【題目】化合物M是制備一種抗菌藥的中間體，實驗室以芳香化合物A為原料制備M的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為_________；E中官能團(tuán)的名稱為_________。

(2)1mol D與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多可以消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為_______mol。

(3)下列有關(guān)說法正確的是____________。

A．用高錳酸鉀溶液可以鑒別B和C

B．D含有3個官能團(tuán)

C．等物質(zhì)的量的A和C完全燃燒的耗氧量一樣多

D．M可以發(fā)生的反應(yīng)類型有：取代、加成、氧化、水解、酯化

(4)由F生成M的化學(xué)方程式為___________________________________。

(5)E有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種。

①屬于芳香族化合物，且分子中含有的環(huán)只有苯環(huán)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

(6)參照上述合成路線和信息，以乙烯和乙醛為原料無機(jī)試劑任選，設(shè)計制備聚丁烯的合成路線_______________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羧基 2 C 5

【解析】

A分子式為C7H8，結(jié)合物質(zhì)反應(yīng)轉(zhuǎn)化產(chǎn)生的C的結(jié)構(gòu)可知A是，A與CO在AlCl3及HCl中發(fā)生反應(yīng)生成B，B為，B催化氧化產(chǎn)物為C，C與氯氣在光照條件下生成D（），D與HCHO反應(yīng)生成E（），E與I2在一定條件下發(fā)生信息中反應(yīng)生成F（），F與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成M（），據(jù)此答題。

（1）根據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為，E中含有的官能團(tuán)為羧基、碳碳雙鍵；

（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)，羧基可以和NaOH發(fā)生反應(yīng)生成羧酸鈉，溴甲基中的溴原子可以和NaOH發(fā)生反應(yīng)生成-CH2OH，故1mol B可以和2mol NaOH反應(yīng)；

（3）A．B、C兩種有機(jī)物均含有甲基連接在苯環(huán)上，故均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A錯誤；B．D中含有兩個官能團(tuán)，分別為羧基和溴原子，B錯誤；C．根據(jù)分子式，1mol A、C兩種物質(zhì)分別在氧氣中燃燒均消耗9mol氧氣，C正確；D．M結(jié)構(gòu)中不含有羧基或羥基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，D錯誤；故選D；

（4）根據(jù)分析，F到M的化學(xué)方程式為；

（5）根據(jù)題目所給信息，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基，能發(fā)生水解反應(yīng)的官能團(tuán)為酯基，同時滿足兩種條件的結(jié)構(gòu)為，故滿足題目條件的同分異構(gòu)體有5種，分別為、、、、；

（6）聚2-丁烯的單體為CH3CH=CHCH3，該單體可用CH3CH2Br和CH3CHO利用信息原理制備，CH3CH2Br可用CH2=CH2與加成制得，故合成路線為