Question

1999年合成了一種新化合物，本題用X為代號．用現(xiàn)代物理方法測得X的相對分子質(zhì)量為64；X含碳93.8%，含氫6.2%；X分子中有3種化學環(huán)境不同的氫原子和4種化學環(huán)境不同的碳原子；X分子中同時存在C-C、C=C和C≡C三種鍵，并發(fā)現(xiàn)其C=C鍵比尋常的C=C短．X的分子式是

 

． X的可能結構式為

 

．近年科學家在-100℃的低溫下合成了X分子的同分異構體Y，紅外光譜和核磁共振表明其分子中的氫原子的化學環(huán)境沒有區(qū)別，而碳的化學環(huán)境卻有2種，而且，分子中既有C-C單鍵，又有C=C雙鍵．溫度升高將迅速分解．Y的結構式是

 

．

Answer 1

考點：有關有機物分子式確定的計算

專題：有機物分子組成通式的應用規(guī)律

分析：根據(jù)“X的相對分子質(zhì)量為64；X含碳93.8%，含氫6.2%”確定有機物的分子式；根據(jù)“X分子中有3種化學環(huán)境不同的氫原子和4種化學環(huán)境不同的碳原子；X分子中同時存在C-C、C=C和C≡C三種鍵，并發(fā)現(xiàn)其C=C鍵比尋常的C=C短”確定X的結構簡式；Y與X互為同分異構體，則Y的分子式為C₅H₄，再根據(jù)“氫原子的化學環(huán)境沒有區(qū)別”可知Y中所有氫原子都等效，再結合碳原子種類有2種，存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵判斷Y的結構簡式．

解答： 解：X的相對分子質(zhì)量為64，X含碳93.8%，含氫6.2%，則X分子中含有C、H原子數(shù)目分別為：

64×93.8%

12

=5、

64×6.2%

1

=1，
X的分子式為：C₅H₄；
X分子中有3種化學環(huán)境不同的氫原子和4種化學環(huán)境不同的碳原子，數(shù)目X分子中含有3種等效H原子、4種等效C原子；X分子中同時存在C-C、C=C和C≡C三種鍵，并發(fā)現(xiàn)其C=C鍵比尋常的C=C短，則X的結構簡式為：；
Y與X互為同分異構體，則Y的分子式為：C₅H₄，紅外光譜和核磁共振表明其分子中的氫原子的化學環(huán)境沒有區(qū)別，則說明Y分子中所有的H原子都是等效的；而碳的化學環(huán)境卻有2種，即分子中含有2種位置不同的C，再結合分子中既有C-C單鍵，又有C=C雙鍵可知，Y的結構簡式為：，
故答案為：C₅H₄；；．

點評：本題考查了有機物分子式的計算、結構簡式的書寫，題目難度中等，注意掌握確定有機物分子式、結構簡式的方法，根據(jù)題中信息書寫X、Y的結構簡式為難點、易錯點，注意含量分析二者結構，正確書寫其結構簡式．