Question

【題目】化合物G是合成一種治療癌癥的藥物的中間體，其合成路線如下：

已知：

(1) C中含氧官能團(tuán)為________(填名稱)。

(2) D→E的反應(yīng)類型為________。

(3) F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(4) G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；② 水解產(chǎn)物之一能與FeCl3顯色；③ 核磁共振氫譜顯示有四組峰。

(5) 已知：RCOOH 請(qǐng)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以、HOOCCH2CH2COOH為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。___________

Answer 1

【答案】醚鍵、羰基 消去反應(yīng)

【解析】

(1) 根據(jù)流程圖中C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析判斷含氧官能團(tuán)有哪些；

(2)根據(jù)流程圖中D→E的結(jié)構(gòu)變化和反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型；

(3)結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)條件分析；

(4) 根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題意要求判斷同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)分析書寫；

(5) 結(jié)合已知信息和流程中的合成過(guò)程，HOOCCH2CH2COOH在催化劑作用下形成，與苯在氯化鋁作用下合成，一定條件下成環(huán)，和NaBH4反應(yīng)生成，在進(jìn)行脫水發(fā)生消去反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。

(1) C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含氧官能團(tuán)為醚鍵和羰基；

(2)如圖所示，D→E的反應(yīng)過(guò)程中D中羥基和羥基相鄰碳原子上的氫斷鍵，脫去生成一分子水，形成雙鍵，則類型為消去反應(yīng)；

(3)已知：則E中的碳碳雙鍵上發(fā)生先氧化再水解，加上羥基，雙鍵變單鍵，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其一種同分異構(gòu)體①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有醛基；② 水解產(chǎn)物之一能與FeCl3顯色，說(shuō)明水解產(chǎn)物含有酚羥基，則原物質(zhì)結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有酯基，并直接連在苯環(huán)上；③ 核磁共振氫譜顯示有四組峰，說(shuō)明分子中含有四種不同環(huán)境的氫原子，則符合以上要求的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(5)結(jié)合已知信息和流程中的合成過(guò)程，HOOCCH2CH2COOH在催化劑作用下形成，與苯在氯化鋁作用下合成，一定條件下成環(huán)，和NaBH4反應(yīng)生成，在進(jìn)行脫水發(fā)生消去反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為：

。