Question

【題目】某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶M。

已知：ⅰ.R—NH2+RNHCH2CH2OH

ⅱ.

（1）A→B的化學(xué)方程式是__。

（2）B→C的反應(yīng)類型是__。

（3）D的核磁共振氫譜只有一個吸收峰，其結(jié)構(gòu)簡式是__。

（4）D→E的化學(xué)方程式是__。

（5）G中含有兩個六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式是__。

（6）I和H反應(yīng)生成鎮(zhèn)痛藥哌替啶M的化學(xué)方程式是__。

（7）寫出同時符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__（寫出一種即可）。

①分子中有苯環(huán)且是苯的鄰位二取代物；

②核磁共振氫譜表明分子中有6種氫原子；紅外光譜顯示存在碳氮雙鍵（C＝N）。

（8）以C為原料可以合成重要的醫(yī)藥中間體對氨基苯乙酸，合成路線如下：

①寫出Y的結(jié)構(gòu)簡式__。

②合成路線中反應(yīng)條件Fe/HCl的作用是__。

Answer 1

【答案】+Cl2+HCl 取代反應(yīng) 2+CH3NH2 +CH3CH2OH+H2O 、、（任意一種） 將硝基（-NO2）還原為氨基（-NH2）

【解析】

C與F發(fā)生信息中的反應(yīng)生成G，G中含有-CN，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，H中含有-COOH，結(jié)合H、I在酸性條件下生成物的結(jié)構(gòu)簡式，可知H、I發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合C、F含有碳原子數(shù)目可推知I為CH3CH2OH、H為，結(jié)合有機物分子式逆推可知G為、C為、F為、E為；由C的結(jié)構(gòu)可逆出A分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，則A為，A再Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為；乙烯與O2在催化劑的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成的D核磁共振氫譜只有一個吸收峰，則D應(yīng)為，D再和CH3NH2發(fā)生信息ⅰ的反應(yīng)生成E，據(jù)此分析解題；

(8)以為原料合成的最終產(chǎn)物為對氨基苯乙酸，則C與濃HNO3和濃硫酸混合加熱生成的X應(yīng)為，X在酸性溶液中水解生成的Y為，Y再在Fe/HCl的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成。

(1)A再Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是+Cl2+HCl；

(2)和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成；

(3)由分析知，乙烯與O2在催化劑的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成的D結(jié)構(gòu)簡式為，

(4)D→E為與CH3NH2發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式是2+CH3NH2；

(5)由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是；

(6)CH3CH2OH和發(fā)生酯化反應(yīng)生成鎮(zhèn)痛藥哌替啶的化學(xué)方程式是+CH3CH2OH+H2O；

(7)C()的同分異構(gòu)體符合：①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵(C=N)，可能的同分異構(gòu)體有：；

(8)①由分析知Y的結(jié)構(gòu)簡式為；

②在反應(yīng)條件Fe/HCl的作用下，將硝基(-NO2)還原為氨基(-NH2)。