(2011?崇川區(qū)三模)紫杉醇(paclitaxel)是一種抗癌藥,化合物D是紫杉醇的側(cè)鏈,D的合成路線如圖甲:
(1)A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎的獲獎成果--交叉偶聯(lián)反應(yīng),反應(yīng)式如下(已配平):
CH
3COOCH
2COCl+X
A+HCl,X分子中含碳氮雙鍵(C=N),其結(jié)構(gòu)簡式為
.
(2)已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng):
CH
3COOC
2H
5+CH
3OH
CH
3COOCH
3+C
2H
5OH
CH
3CO
+CH
3OH
CH
3COOCH
3+H
“醇解反應(yīng)”的反應(yīng)類型為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
,B轉(zhuǎn)化為C中另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為
CH3COOCH3
CH3COOCH3
.
(3)若最后一步水解的條件控制不好,D會繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F.
①E在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng),寫出所得高分子化合物的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式:
或
或
;
②F的同分異構(gòu)體中,屬于芳香族化合物、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜有4個峰的有兩種,請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式:
或
或
.
(4)已知:①RCHO
②R′COOH
R′COCl
寫出以甲醛和乙醛為原料合成CH
3COOCH
2COCl的路線流程圖(無機(jī)試劑任選).合成路線流程圖示例如圖乙.