Question

【題目】高聚物 H 可用于光刻工藝中，作抗腐蝕涂層。下列是高聚物 H 的一種合成路線：

已知：①D 屬于高分子化合物；

請回答下列問題：

(1)A 的化學(xué)名稱為 ____。

(2)B 中含氧官能團(tuán)的名稱是 ____。

(3)由 A 生成 B 和 Y 生成 E 的反應(yīng)類型分別為_________ 。

(4)由 F 生成 G 的化學(xué)方程式為_____ 。

(5)H 的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

(6)只有一種官能團(tuán)的芳香化合物 W 是 G 的同分異構(gòu)體，W 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積 比為 3∶2∶2∶1 的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

(7)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由對二甲苯和乙酸為原料制備 的合成路線(無機(jī) 試劑任選) ____。

Answer 1

【答案】乙炔酯基加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))C6H5CHO+CH3COOHC6H5CH=CHCOOH或

【解析】

碳化鈣與水反應(yīng)生成乙炔，因此A為乙炔，B在催化劑條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，所以B的結(jié)構(gòu)式為CH2=CHOOCCH3，C在堿溶液中加熱酯基發(fā)生水解，因?yàn)?/span>D 屬于高分子化合物，所有D的分子式為[ CH2-CHOH ]n，X為甲苯C6H5CH3，光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成Y，Y為C6H5CH2Cl，一氯甲苯在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生水解生成E，E為C6H5CH2OH，C6H5CH2OH催化氧化為F，F(xiàn)為C6H5CHO，F(xiàn)與乙酸發(fā)生已知①的反應(yīng)，所以G為C6H5CH=CHCOOH，D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H為。

(1)實(shí)驗(yàn)室采用碳化鈣和水反應(yīng)制備乙炔，，反應(yīng)方程式為：CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2，所以A為乙炔；

(2)B在催化劑條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，因此B為CH2=CHOOCCH3，所以B 中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基；

(3)A為乙炔，B為CH2=CHOOCCH3，由分子式可知，該反應(yīng)是乙炔與CH3COOH加成反應(yīng)生成B，Y為C6H5CH2Cl，一氯甲苯在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生水解生成E，E為C6H5CH2OH；

(4)F與乙酸發(fā)生已知①的反應(yīng)，所以G為C6H5CH=CHCOOH，反應(yīng)方程式為：C6H5CHO+CH3COOHC6H5CH=CHCOOH；

(5)D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，其結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)G為C6H5CH=CHCOOH，只有一種官能團(tuán)的芳香化合物 W 是 G 的同分異構(gòu)體，W 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明W中含有醛基，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為 3∶2∶2∶1 ，說明W中含有四種氫原子，并且個(gè)數(shù)之比為 3∶2∶2∶1 ，因此W結(jié)構(gòu)簡式為或；

(7)以對二甲苯為原料，先與氯氣在光照條下取代，生成，在堿性條件下水解生成，羥基經(jīng)催化氧化為醛基，再與乙酸發(fā)生題給①反應(yīng)，即可得到。具體流程如下：

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