Question

已知：HCN的結(jié)構(gòu)為H-C≡N；
①R-CN^-

H2O

RCOOH，
②R-Cl+CN^-→R-CN+Cl-（R為烴基）
玉米芯、甘蔗渣等廢物水解發(fā)酵后可制得糠醛，它是重要的化工原料，它在一定條件下可發(fā)生以下變化：

（1）寫出反應(yīng)類型：②

加成反應(yīng)

，④

取代反應(yīng)

．
（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

；寫出能證明糠醛中含有醛基的一個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式：

．
（3）若E為環(huán)狀化合物，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
（4）若E為高聚物，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
（5）玉米芯、甘蔗渣水解的產(chǎn)物之一J，在酵母菌的作用下產(chǎn)生了一種溫室氣體Q和另一種有機(jī)物W．①寫出Q的電子式：

；②寫出實(shí)驗(yàn)室用W制取一種能使溴的四氯化碳溶液褪色的氣體P的化學(xué)方程式：

CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O

；③將光亮的銅絲在酒精燈的外焰灼燒片刻后，再緩緩移入內(nèi)焰，觀察到銅絲又變得光潔無暇．請(qǐng)用最簡(jiǎn)潔的語言釋之：

CH₃CH₂OH+CuO

△

CH₃CHO+Cu+H₂O

．

Answer 1

分析：由題意可知，第①步反應(yīng)將糠醛分子中醛基中的羰基脫去，由此可推得A；第②步反應(yīng)為A中環(huán)上的雙鍵與H₂的加成；第④步反應(yīng)與B→C的反應(yīng)以及B→D的反應(yīng)分別運(yùn)用題中提供的相應(yīng)信息即可推出相應(yīng)的物質(zhì)；由于C中含兩個(gè)-COOH，D中含有兩個(gè)-NH₂，兩者形成肽鍵的反應(yīng)方式可以有多種，生成物可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀．推出過程如下：
，以此解答該題．

解答：解：第①步反應(yīng)將糠醛分子中醛基中的羰基脫去，由此可推得A；第②步反應(yīng)為A中環(huán)上的雙鍵與H₂的加成；第④步反應(yīng)與B→C的反應(yīng)以及B→D的反應(yīng)分別運(yùn)用題中提供的相應(yīng)信息即可推出相應(yīng)的物質(zhì)；由于C中含兩個(gè)-COOH，D中含有兩個(gè)-NH₂，兩者形成肽鍵的反應(yīng)方式可以有多種，生成物可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀．推出過程如下：
，
（1）反應(yīng)②為A與氫氣的加成反應(yīng)，由信息②可知反應(yīng)④為取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）對(duì)應(yīng)反應(yīng)③的反應(yīng)物和生成物可知反應(yīng)的方程式為，含有-CHO，可與新制備氫氧化銅濁液或銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；
（3）由于C中含兩個(gè)-COOH，D中含有兩個(gè)-NH₂，可反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，為，
故答案為：；
（4）由于C中含兩個(gè)-COOH，D中含有兩個(gè)-NH₂，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，為，
故答案為：；
（5）玉米芯、甘蔗渣水解的產(chǎn)物之一J，在酵母菌的作用下產(chǎn)生了一種溫室氣體Q和另一種有機(jī)物W，應(yīng)為葡萄糖生成二氧化碳和乙醇的反應(yīng)，
①溫室氣體Q為CO₂，電子式為，故答案為：；
②氣體P應(yīng)為CH₂=CH₂，可由乙醇在濃硫酸作用下加熱到170⁰C發(fā)生消去反應(yīng)生成，
反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O，故答案為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O；
③酒精燈內(nèi)焰含有乙醇，可與氧化鐵發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成乙醛，反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂OH+CuO

△

CH₃CHO+Cu+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH+CuO

△

CH₃CHO+Cu+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可從起點(diǎn)物質(zhì)入手，結(jié)合反應(yīng)條件，進(jìn)行正向推理，實(shí)現(xiàn)問題的解決，本題既提供了明確的顯性信息，同時(shí)也有的信息隱含在題目所給的反應(yīng)路線之中．學(xué)生必須將兩者有機(jī)結(jié)合，并且聯(lián)想已有認(rèn)知結(jié)構(gòu)中的相關(guān)知識(shí)，使之盡可能多方位的深化，融合新獲得的信息，為回答過去從未遇到的問題提供基礎(chǔ)．考查了學(xué)生敏捷地接受信息，并將信息進(jìn)行遷移、轉(zhuǎn)換、重組的信息加工能力．