Question

（2012?石景山區(qū)一模）化學(xué)將對(duì)人類(lèi)解決資源問(wèn)題作出重大貢獻(xiàn)．
I．乙基香草醛是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）寫(xiě)出乙基香草醛分子中的含氧官能團(tuán)的名稱：醛基、

醚鍵和酚羥基

．
（2）乙基香草醛不能發(fā)生下列反應(yīng)中的

⑤

（填序號(hào)）．
①氧化反應(yīng)      ②還原反應(yīng)       ③加成反應(yīng)
④取代反應(yīng)      ⑤消去反應(yīng)       ⑥顯色反應(yīng)
（3）乙基香草醛有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

或

．
①屬于酯類(lèi)
②能與新制氫氧化銅加熱后反應(yīng)生成紅色沉淀
③苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，其中一個(gè)是羥基
（4）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：

提示：①RCH₂OH
②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基
（a）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
（b）寫(xiě)出B發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
II．環(huán)蕃是一種光電信息材料．環(huán)蕃的合成路線如下：

（1）反應(yīng)②的有機(jī)產(chǎn)物在

陰

極生成（填“陰”或“陽(yáng)”）．
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是

加成反應(yīng)

．

Answer 1

分析：I．（1）根據(jù)乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定含有的官能團(tuán)；
（2）乙基香草醛中含有醛基、酚羥基和醚基，所以具有醛、酚和醚的性質(zhì)；
（3）①屬于酯類(lèi)，說(shuō)明含有酯基；②能與新制氫氧化銅加熱后反應(yīng)生成紅色沉淀，說(shuō)明含有醛基；③苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，其中一個(gè)是羥基，據(jù)此寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）A能和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成C，說(shuō)明A中含有醇羥基，A是含有一個(gè)側(cè)鏈的有機(jī)酸，說(shuō)明A只有一個(gè)側(cè)鏈且含有羧基，A能發(fā)生反應(yīng)生成B，比較A和B的分子式知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明B含有醛基，則A的醇羥基位于邊上，A能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，說(shuō)明A中連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A被氧氣氧化生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸．
II（1）根據(jù)得失電子確定反應(yīng)的電極，陽(yáng)極上失電子發(fā)生氧化反應(yīng)，陰極上得電子發(fā)生還原反應(yīng)；
（2）有機(jī)物分子中的不飽和鍵斷裂，斷鍵原子與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合，生成新的化合物的反應(yīng)是加成反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)物和生成物確定反應(yīng)類(lèi)型．

解答：解：I．（1）乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該物質(zhì)中含有醛基、酚羥基和醚鍵，故答案為：醚鍵和酚羥基；
（2）乙基香草醛含有醛基、酚羥基和醚鍵和苯環(huán)，醛基能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)，苯環(huán)上含有酚羥基，所以能發(fā)生顯色反應(yīng)、取代反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)和還原反應(yīng)，所以不能發(fā)生的反應(yīng)是消去反應(yīng)，故選 ⑤；
（3））①屬于酯類(lèi)，說(shuō)明含有酯基；②能與新制氫氧化銅加熱后反應(yīng)生成紅色沉淀，說(shuō)明含有醛基；③苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，其中一個(gè)是羥基，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或，
故答案為：或；
（4）A能和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成C，說(shuō)明A中含有醇羥基，A是含有一個(gè)側(cè)鏈的有機(jī)酸，說(shuō)明A只有一個(gè)側(cè)鏈且含有羧基，A能發(fā)生反應(yīng)生成B，比較A和B的分子式知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明B含有醛基，則A的醇羥基位于邊上，A能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，說(shuō)明A中連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A被氧氣氧化生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸．
（a）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（b）該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．
II（1）反應(yīng)②的有機(jī)產(chǎn)物得電子發(fā)生還原反應(yīng)，則說(shuō)明該反應(yīng)在陰極上發(fā)生，故答案為：陰極；
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)反應(yīng)中化學(xué)式的變化及反應(yīng)條件確定反應(yīng)類(lèi)型及斷鍵方式，難度較大，注意“與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基”，為易錯(cuò)點(diǎn)．