Question

14．H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：
（1）H中除苯環(huán)外的官能團(tuán)名稱是酯基、溴原子；反應(yīng)①的化學(xué)方程式為+HCHO+HCl$\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H₂O．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為水解反應(yīng)．
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
Ⅲ．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1
（5）仿照H的合成路線，設(shè)計(jì)一種由苯甲醇合成的合成路線．

Answer 1

分析 由A、B、C的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為，B為，C為．對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)得到H，同時(shí)還生成乙二醇．
（5）中苯甲醇與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到，酸性條件下水解得到，最后與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到．

解答 解：由A、B、C的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為，B為，C為．對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)得到H，同時(shí)還生成乙二醇．
（1）H中除苯環(huán)外的官能團(tuán)名稱是：酯基、溴原子，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：+HCHO+HCl$\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H₂O，
故答案為：酯基、溴原子；+HCHO+HCl$\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H₂O；
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為水解反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（4）滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，Ⅲ．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）苯甲醇與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到，酸性條件下水解得到，最后與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，是熱點(diǎn)題型，難度中等．