Question

【題目】噻唑是一類含有N、S原子的具有芳香性的五元雜環(huán)化合物。已經(jīng)在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域顯示出巨大的應(yīng)用價值。噻唑類化合物的應(yīng)用開發(fā)已經(jīng)引起人們的廣泛興趣，并成為近年來研究的熱點領(lǐng)域之一。某研究小組利用醋酸錳催化合成萘并噻唑衍生物G（2-鄰氯苯甲酰氨基萘并[1，2-d]噻唑）的合成機理，合成路線如圖：

已知： + H2O。

根據(jù)以上信息，回答下列問題：

(1)寫出有機物A的名稱_____________。

(2)有機物C分子中所含的官能團(tuán)為___________；由B生成C的化學(xué)方程式為____________。

(3)D與有機物E反應(yīng)產(chǎn)物僅有F，則E的結(jié)構(gòu)簡式為__________，由D生成F的反應(yīng)類型為__________。

(4)對目標(biāo)產(chǎn)品G“2一鄰氯苯甲酰氨基萘并[1，2一d]噻唑”的下列說法正確的是___________(填序號)

a.G的分子式為C18H10ON2SCl

b.F與G互為同分異構(gòu)體

c.G可在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)等

d.G是一種難溶于水、易溶于有機溶劑的芳香族化合物

(5)鄰氯苯甲酰氯的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有_________種(不包括其自身)，其中核磁共振氫譜(H-NMR)有3組峰的二氯苯甲醛分子的結(jié)構(gòu)簡式為：__________。

Answer 1

【答案】2-氯甲苯或鄰氯甲苯 氯原子、羧基 + 2H2O → + 3HCl 加成反應(yīng) cd 8

【解析】

A(C7H7Cl)在光照條件下發(fā)生催化氯化反應(yīng)生成B(C7H4Cl4)，B在催化劑存在時水解反應(yīng)生成C(C7H6O2Cl)，根據(jù)信息 + H2O可知，C脫水生成，因此C為，則B為，A為；據(jù)此結(jié)合流程圖分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，A為，名稱為鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)，故答案為：鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)；

(2)有機物C()分子中所含的官能團(tuán)有羥基和氯原子；由B生成C的化學(xué)方程式為 + 2H2O → + 3HCl，故答案為：氯原子、羧基； + 2H2O → + 3HCl；

(3)根據(jù)流程圖，D與有機物E反應(yīng)產(chǎn)物僅有F，結(jié)合D和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)圖示，由D生成F，是D中C= N與E中氨基上的氫原子和氨原子加成生成F，故答案為：；加成反應(yīng)；

(4)a.根據(jù)圖示，G的分子式為C18H11ON2SCl，故a錯誤；b.F的分子式為C18H13ON2SCl，與G的分子式不同，不是同分異構(gòu)體，故b錯誤；c.G中含有酰氨鍵，可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有苯環(huán)和C= N可以發(fā)生加成反應(yīng)，故c正確；d.G中含有苯環(huán)，不存在親水基團(tuán)，且碳原子數(shù)較多，是一種難溶于水、易溶于有機溶劑的芳香族化合物，故d正確；故選cd；

(5)鄰氯苯甲酰氯()的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有：苯環(huán)上含有2個氯原子和一個醛基的有6種(2個氯位于鄰位的2種、位于間位的3種、位于對位的1種)；苯環(huán)上含有1個氯原子和1個甲酰氯的有2種(間位和對位)，共8種；其中核磁共振氫譜(H-NMR)有3組峰的二氯苯甲醛分子的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：8；。