Question

15．共聚法可改進(jìn)有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)，高分子聚合物P的合成路線如下：

（1）B的名稱為1，2-二溴乙烷，E中所含官能團(tuán)的名稱為醚鍵、碳碳雙鍵．
（2）I由F經(jīng)①～③合成，F(xiàn)可以使溴水褪色．
a．①的化學(xué)方程式是；
b．③的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）下列說(shuō)法正確的是ac （填序號(hào)）．
a．C可與水任意比例混合             b．A與1，3-丁二烯互為同系物
c．由I生成M時(shí)，1mol最多消耗3molNaOH    d．N不存在順?lè)串悩?gòu)體
（4）若E與N按照物質(zhì)的量之比為1：1發(fā)生共聚生成P，則P的化學(xué)式為：． 高聚物P的親水性比由E形成的聚合物的親水性強(qiáng)（填“強(qiáng)”或“弱”）．
（5）D的同系物K比D分子少一個(gè)碳原子，K 有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的K的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．苯環(huán)上有兩種等效氫            b．能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
c．一定條件下1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉充分反應(yīng)，生成1molH₂
d．該物質(zhì)的核磁共振氫譜為1：2：2：2：3．

Answer 1

分析 A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和苯甲醇反應(yīng)生成D，A、B和C中碳原子個(gè)數(shù)相同，根據(jù)D的分子式知，A中含有兩個(gè)碳原子，則A是CH₂=CH₂，B是BrCH₂CH₂Br，C是HOCH₂CH₂OH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，對(duì)比D、E分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4-加成生成F為BrCH₂CH=CHCH₂Br，F(xiàn)在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，I和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成M為：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，E和N發(fā)生加聚反應(yīng)生成P，則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答 解：A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和苯甲醇反應(yīng)生成D，A、B和C中碳原子個(gè)數(shù)相同，根據(jù)D的分子式知，A中含有兩個(gè)碳原子，則A是CH₂=CH₂，B是BrCH₂CH₂Br，C是HOCH₂CH₂OH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，對(duì)比D、E分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4-加成生成F為BrCH₂CH=CHCH₂Br，F(xiàn)在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，I和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成M為：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，E和N發(fā)生加聚反應(yīng)生成P，則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH₂Br，其名稱是1，2-二溴乙烷，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其官能團(tuán)名稱為醚鍵、碳碳雙鍵，
故答案為：1，2-二溴乙烷；醚鍵、碳碳雙鍵；
（2）a．反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：，
b．H發(fā)生氧化反應(yīng)生成生成I，
故答案為：；氧化反應(yīng)；
（3）a．C是乙二醇，可與水以任意比例混溶，故正確；
b．A是乙烯，乙烯與1，3-丁二烯結(jié)構(gòu)不同，所以不互為同系物，故錯(cuò)誤；
c．I生成M時(shí)，1mol I最多消耗3mol NaOH，故正確；
d．N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，N存在順?lè)串悩?gòu)體，故錯(cuò)誤；
故選：ac；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，二者以1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成P，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，P中含有親水基，E不含親水基，所以高聚物P的親水性比由E形成的聚合物強(qiáng)，
故答案為：；強(qiáng)；
（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的同系物K比D分子少一個(gè)碳原子，K有多種同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)體符合下列條件：a．苯環(huán)上有兩種等效氫，說(shuō)明苯環(huán)上有兩種類型的H原子；b．能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；c．一定條件下1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉充分反應(yīng)，生成1mol H₂，說(shuō)明含有兩個(gè)羥基，其中核磁共振氫譜為1：2：2：2：3的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物推斷，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，題目難度中等．