【題目】諾貝爾獎獲得者屠呦呦帶領(lǐng)團隊發(fā)現(xiàn)了青蒿素，為中國醫(yī)藥科技創(chuàng)新和人類健康事業(yè)作出了巨大貢獻，我國化學家在確認青蒿素分子結(jié)構(gòu)后實現(xiàn)了青蒿素的全合成。一種以香茅醛為原料合成青蒿素的流程如圖：

已知：羰基α—H可發(fā)生反應(yīng)

回答下列問題：

(1)青蒿素的分子式為__。根據(jù)青蒿素所含官能團，推測其可能具有的性質(zhì)有___。

a.易溶于水 b.具有氧化性 c.可發(fā)生水解反應(yīng)

(2)香茅醛的同分異構(gòu)體X含有醛基和六元碳環(huán)，且環(huán)上只有一個支鏈，滿足上述條件的X有__種，其中核磁共振氫譜峰數(shù)最少的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為__。

(3)反應(yīng)A→B實際上可看作兩步進行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是__、__。

(4)C中所含官能團名稱為__。

(5)通過D→E的反應(yīng)，分子中引入了硫醚基團，而F→G的反應(yīng)，分子中硫醚基團又被脫去，這樣做的目的是__。

(6)寫出由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛()的合成路線流程__(無機試劑任選)。

【答案】C15H22O5 bc 5 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 羰基、醚鍵 保護羰基 CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO

【解析】

根據(jù)流程可知，香茅醇在一定條件下轉(zhuǎn)化為A，A生成B可以看成兩步反應(yīng)完成，A在一定條件下發(fā)生已知信息的分子內(nèi)的加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，在濃硫酸加熱條件下環(huán)上的羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成B；B在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C再經(jīng)過一系列轉(zhuǎn)化生成D，根據(jù)DG流程可知，為保護結(jié)構(gòu)中的羰基，D中的羰基與發(fā)生反應(yīng)引入硫醚基團生成E，E與HC(OCH3)3反應(yīng)生成F，F在HgCl2作催化劑作用下將分子中硫醚基團脫去轉(zhuǎn)化為羰基生成G，G在一定條件下反應(yīng)，最終制得青蒿素；根據(jù)青蒿素的分子結(jié)構(gòu)簡式，分子中含有的官能團有酯基、醚基及過氧基，分子結(jié)構(gòu)中不含親氧基團，據(jù)此分析青蒿素的性質(zhì)；由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛可以用氯乙烷堿性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生信息中的反應(yīng)得到，再與氫氣催化加成即可得到芐基乙醛，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式，每個節(jié)點為碳原子，每個碳原子形成4個共價鍵，不足鍵由氫原子補齊，則分子式為C15H22O5；青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團有酯基、醚基及過氧基，其中酯基可發(fā)生水解反應(yīng)、過氧基具有強氧化性，整個分子結(jié)構(gòu)中無親水基，則青蒿素不可能易溶于水，故答案為bc；

(2)香茅醇的分子式為C10H18O，其同分異構(gòu)體X含有醛基和六元碳環(huán)，且環(huán)上只有一個支鏈，則除六元環(huán)外，支鏈上有4個C原子，即為-C4H7O，因含有-CHO，則有-CH2CH2CH2CHO、-CH(CH3)CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、-C(CH2CH3)CHO或-C(CH3)2CHO，共5種滿足上述條件的X；其中核磁共振氫譜峰數(shù)最少，也就是分子結(jié)構(gòu)中不同環(huán)境的氫原子種類最少，則該有機物的結(jié)構(gòu)為高度對稱，則物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)反應(yīng)A→B實際上可看作兩步進行，A在一定條件下發(fā)生已知信息的分子內(nèi)的加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，在濃硫酸加熱條件下環(huán)上的羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成B；

(4)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，其中所含官能團名稱為羰基、醚鍵；

(5)通過D→E的反應(yīng)，分子中引入了硫醚基團，將羰基轉(zhuǎn)化為硫醚基團，而F→G的反應(yīng)，分子中硫醚基團又被脫去形成羰基，則這樣做的目的是可達到保護羰基，提高反應(yīng)選擇性的目的；

(6)由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛可以用氯乙烷堿性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生信息中的反應(yīng)得到，再與氫氣催化加成即可得到芐基乙醛，合成路線流程圖為：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO。

練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目：高中化學 來源： 題型：

【題目】準確稱取6g鋁土礦（含Al2O3、Fe2O3、SiO2）樣品，放入盛有100mL 稀H2SO4溶液的燒杯中，充分反應(yīng)后過濾去掉沉淀，向濾液中加入10mol/L的NaOH溶液，產(chǎn)生沉淀的質(zhì)量和加入的NaOH溶液的體積（mL）如圖所示。試回答下列問題：

（1）硫酸溶液的物質(zhì)的量濃度。___

（2）若b＝2.3時，求Al2O3和Fe2O3的質(zhì)量分數(shù)。___、___

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科目：高中化學 來源： 題型：

【題目】常溫下，某化學小組探究硝酸銀溶液的性質(zhì)。

裝置

實驗序號

實驗操作

實驗現(xiàn)象

實驗I

向試管中滴加2%氨水并不斷振蕩

產(chǎn)生棕褐色沉淀，繼續(xù)滴加沉淀消失

實驗II

1.向試管中加入0.1mol·L-lNaOH溶液1mL

2.繼續(xù)滴加3%H2O2至過量

1.產(chǎn)生棕褐色沉淀

2.產(chǎn)生大量無色無味氣體，有黑色沉淀生成

實驗III

1.向試管中滴加1mL0.1molL-1KI溶液

2.取少量上層清液于試管甲中，加入淀粉溶液

1.產(chǎn)生黃色沉淀

2.溶液無明顯變化

已知：AgOH是一種白色固體，常溫下極不穩(wěn)定，易分解為棕褐色難溶于水的氧化銀固體

（1）常溫下，0.1mo1L-1AgNO3溶液pH約為4，請用離子方程式解釋原因___。

（2）實驗I中，反應(yīng)的化學方程式是___。

（3）實驗II中，經(jīng)檢驗，黑色沉淀的成分為Ag。有Ag產(chǎn)生的化學方程式是___。經(jīng)測定，實驗產(chǎn)生的氣體體積遠遠大于該反應(yīng)的理論值，可能的原因是___。

（4）實驗中，產(chǎn)生黃色沉淀的離子方程式是___。有同學猜想，I-有還原性，Ag+有氧化性，AgNO3溶液與KI溶液應(yīng)該可以發(fā)生氧化還原反應(yīng)。他設(shè)計了如圖原電池，做實驗IV證明了猜想成立。其中，在A燒杯中，石墨電極表面變亮，經(jīng)檢測這種光亮的物質(zhì)為銀單質(zhì)。乙溶液是___，檢驗B燒杯中產(chǎn)物的操作及現(xiàn)象是___，該氧化還原反應(yīng)的離子方程式是__。

（5）對比實驗III和實驗IV，實驗III無I2生成的可能原因是___（寫出兩條）。

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科目：高中化學 來源： 題型：

【題目】α—甲基苯乙烯（AMS）在有機合成中用途廣泛，以下是用苯為原料合成AMS，并進一步制備香料龍葵醛的路線：

完成下列填空：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是____；反應(yīng)③所需的試劑與條件是____。

（2）寫出反應(yīng)②的化學方程式：____。

（3）AMS可以自身聚合，寫出該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式：____。

（4）寫出同時滿足下列條件的龍葵醛的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____。

i. 苯環(huán)上的一氯代物有兩種

ii. 分子中沒有甲基

iii. 能與金屬鈉產(chǎn)生H2

（5）有人認為僅用反應(yīng)②就能得到C，事實證明產(chǎn)物中C的含量遠遠小于B。由該事實可以得到的結(jié)論是____。

（6）設(shè)計一條由AMS合成的合成路線____。（合成路線常用的表示方式為：A B。。。目標產(chǎn)物）

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科目：高中化學 來源： 題型：

【題目】硫酸亞鐵晶體（FeSO4·7H2O）在醫(yī)藥上作補血劑。某課外小組測定該補血劑中鐵元素的含量，并檢驗該補血劑是否變質(zhì)。實驗步驟如下：

請回答下列問題：

（1）向操作①的濾液中滴加KSCN溶液后變?yōu)榧t色，則該濾液中含有______（填離子符號）。

（2）操作②中反應(yīng)的離子方程式：__________________________________。

（3）操作③中反應(yīng)的離子方程式：__________________________________。

（4）操作④中一系列處理的操作步驟：過濾、______、灼燒、_______、稱量。

（5）假設(shè)實驗中的損耗忽略不計，則每片補血劑含鐵元素的質(zhì)量為______g。（用含a的代數(shù)式表示）

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科目：高中化學 來源： 題型：

【題目】用NA表示阿伏加德羅常數(shù)，下列說法不正確的是 （ ）

A.25℃、101Kpa時，64g SO2中含有的原子數(shù)為3NA

B.常溫常壓下，1mol氫氣含有的原子數(shù)為2NA

C.在標準狀況下，11.2L H2O含有的分子數(shù)0.5NA

D.5.6g金屬鐵與足量鹽酸反應(yīng)，失去的電子數(shù)為0.2NA

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科目：高中化學 來源： 題型：

【題目】現(xiàn)用某物質(zhì)的量濃度的NaOH溶液，滴定10.00 mL某物質(zhì)的量濃度的鹽酸，消耗NaOH溶液的體積V與反應(yīng)后溶液的pH的圖像見下圖，據(jù)此推斷NaOH溶液和HCl溶液的物質(zhì)的量濃度是（ ）

A

B

C

D

鹽酸的濃度（mol/L）

0.150

0.090

0.080

0.040

NaOH的濃度（mol/L）

0.040

0.030

0.160

0.120

A.AB.BC.CD.D

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科目：高中化學 來源： 題型：

【題目】下表是A、B、C、D四種有機物的有關(guān)信息：

A

①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②比例模型為；③能與水在一定條件下反應(yīng)生成C

B

①由C、H兩種元素組成；②球棍模型為

C

①由C、H、O三種元素組成；②能與Na反應(yīng)，但不能與NaOH溶液反應(yīng)；③能與D反應(yīng)生成相對分子質(zhì)量為100的酯

D

①由C、H、O三種元素組成；②球棍模型為

回答下列問題：

（1）A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的生成物的名稱是________________。

（2）A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后生成物質(zhì)E，與E在分子組成和結(jié)構(gòu)上相似的有機物有一大類，它們均符合通式CnH2n＋2。當n＝______時，這類有機物開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體。

（3）B具有的性質(zhì)是________(填序號)。

①無色無味液體�、谟卸尽、鄄蝗苡谒、苊芏缺人蟆、菖c酸性KMnO4溶液和溴水反應(yīng)褪色 ⑥任何條件下不與氫氣反應(yīng)

寫出在濃硫酸作用下，B與濃硝酸反應(yīng)的化學方程式_____________。

（4）C與D反應(yīng)能生成相對分子質(zhì)量為100的酯，其化學方程式為________________。

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科目：高中化學 來源： 題型：

【題目】某研究小組利用下圖裝置探究溫度對氨氣還原 Fe2O3 的影響（固定裝置略）。完成下列填空：

（1）實驗時 A 中有大量紫紅色的煙氣，則 NH4I 的分解產(chǎn)物為 ___（至少填三種），E裝置的作用是___。

（2）裝置B中的反應(yīng)方程式：______，D裝置的作用是______。

某研究小組按上圖裝置進行對比實驗，甲組用酒精燈、乙組用酒精噴燈對裝置 C 加熱，反應(yīng)產(chǎn)物均為黑色粉末（純凈物），兩組分別用各自的產(chǎn)物進行以下探究，完成下列填空：

步驟

操作

甲組現(xiàn)象

乙組現(xiàn)象

1

取黑色粉末加入稀鹽酸

溶解，無氣泡

溶解，有氣泡

2

取步驟 1 中溶液，滴加 KSCN 溶液

變紅

無現(xiàn)象

3

向步驟 2 溶液中滴加新制氯水

紅色先變深后褪去

先變紅后也褪色

（3）乙組得到的黑色粉末是______。

（4）甲組步驟1中反應(yīng)的離子方程式為______。

（5）乙組步驟3中，溶液變紅的原因為______；溶液褪色可能的原因及其驗證方法為______。

（6）若裝置C中Fe2O3反應(yīng)后的產(chǎn)物是兩種氧化物組成的混合物，為研究氧化物的組成，研究小組取樣品7.84克在加熱條件下通入氨氣，完全反應(yīng)后，停止加熱，反應(yīng)管中鐵粉冷卻后，稱得質(zhì)量為5.6克，則混合物的組成為______。

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