Question

【題目】肉桂硫胺（Cinanserin）是上世紀(jì)70年代用于抗精神分裂癥的藥物，對冠狀病毒3CL水解酶具有抑制作用，下圖是其合成路線圖。

已知以下信息：

①A為常見的烴，它對H2的相對密度為39

②2RCOOHRCH2OH

③+HCN

回答下列問題：

（1）A的名稱__________；B的結(jié)構(gòu)簡式___________；肉桂硫胺中含氧官能團(tuán)的名稱__________。

（2）步驟①的反應(yīng)方程式________________，其反應(yīng)類型為_________。

（3） 中共平面的原子最多________個(gè)。

（4）M是C的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M有_______種。

①屬于芳香族化合物。②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（5）參照題干，寫出由制備的流程圖。_______。

Answer 1

【答案】苯 酰胺鍵 +CH3I+HI 取代反應(yīng) 14 4

【解析】

A經(jīng)過①，發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B經(jīng)過②，發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，C經(jīng)過③得到，則C為苯甲酸，B為，A為苯，符合A為常見的烴，它對H2的相對密度為39。據(jù)此解答。

(1)根據(jù)分析可知，A為苯；B的結(jié)構(gòu)簡式為；肉桂硫胺由為原料制得，含有胺，故中含氧官能團(tuán)的名稱酰胺鍵，故答案為：苯；；酰胺鍵；

(2) 步驟①的反應(yīng)方程式+CH3I+HI，為取代反應(yīng)，故答案為：+CH3I+HI；取代反應(yīng)；

(3) 中苯環(huán)上原子共平面，支鏈所連氧為碳氧雙鍵也會共平面，所以最多有14個(gè)原子共平面，故答案為14；

(4) C為苯甲酸，滿足①屬于芳香族化合物，說明有苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，要有醛基，苯甲酸有兩個(gè)氧，可以為醛基和酚羥基，有3中情況；還可以為甲酯，有一種情況，共有4種，故答案為：4；

(5)根據(jù)已知信息提示，可制得，可制得，可制得，合成，則合成路線為：，故答案為：。