Question

下列是以芳香烴A為原料制備扁桃酸()的流程圖。請回答下列問題：

(1)A的結構簡式為       ，D中官能團的名稱是       。
(2)C中所有碳原子       (填“能”或“不能”)共面，產物B的結構簡式可能有兩種，分別為       。
(3)寫出下列反應的化學方程式：
E→F：                                                       ；
G→H：                                                      。
(4)上述轉換中屬于加成反應的是       (填序號)。
(5)設計實驗證明物質B含有氯元素                                                     。

Answer 1

（1）   溴原子
（2）能     
（3）
(4)③⑦
(5)取適量的物質B與NaOH水溶液混合加熱，待反應完全后冷卻混合溶液至室溫，先后加入稍過量的HNO₃溶液、AgNO₃溶液，如果有白色沉淀析出則證明B中有氯元素

在整個轉化過程中，碳鏈沒有發(fā)生變化，因此根據扁桃酸H的結構簡式確定A為乙苯，乙苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應，生成一氯代物B，氯原子取代的位置不同，將有兩種不同的結構
()，B中的氯原子可以用氫氧化鈉的水溶液加熱，發(fā)生水解反應得到氯離子，用銀離子檢驗氯離子的存在，進而確定B中含有氯元素。在氫氧化鈉的醇溶液中B發(fā)生消去反應，生成苯乙烯C，根據苯環(huán)的平面結構和乙烯的平面結構確定，有可能苯乙烯中所有的原子均在同一平面上，C中含有碳碳雙鍵，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成D()，D在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應引入羥基生成E()，E經氧化得到F()，再次氧化得到G()，G與氫氣發(fā)生加成反應得到扁桃酸H()。