Question

普魯卡因是常見麻醉劑，其合成路線如下：
回答以下問題：
（1）化合物Ⅲ的分子式

 

，該化合物所含的官能團有：硝基、

 

（填名稱）
（2）化合物Ⅱ（HOCH₂CH₂Cl）與氫氧化鈉水溶液反應的化學方程式為：

 

；
（3）化合物Ⅰ→化合物Ⅲ的反應類型是

 

；
（4）普魯卡因在酸性條件下的水解生成和化合物Ⅵ．
①已知的一種同分異構(gòu)體經(jīng)氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
②另一種水解產(chǎn)物化合物Ⅵ可以通過化合物Ⅴ（HN（CH₂CH₃）₂）在一定條件下與化合物X發(fā)生加成反應得到，已知X分子中的核磁共振氫譜中只有一個吸收峰，寫出該反應的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：同分異構(gòu)體的類型及其判定,有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）化合物Ⅲ含有硝基、酯基和氯原子，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式；
（2）HOCH₂CH₂Cl含有氯原子，可在堿性條件下水解生成醇類物質(zhì)；
（3）化合物Ⅰ→化合物Ⅲ為酯化反應；
（4）①硝基甲苯也可氧化生成化合物Ⅰ；
②另一種水解產(chǎn)物為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，可以通過化合物Ⅴ（HN（CH₂CH₃）₂）在一定條件下與化合物X發(fā)生加成反應得到，已知X分子中的核磁共振氫譜中只有一個吸收峰，應為．

解答： 解：（1）化合物Ⅲ含有硝基、酯基和氯原子，由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₉H₈NO₄Cl，故答案為：C₉H₈NO₄Cl；氯原子、酯基；
（2）HOCH₂CH₂Cl含有氯原子，可在堿性條件下水解生成醇類物質(zhì)，方程式為HOCH₂CH₂Cl+NaOH 

H2O

  HOCH₂CH₂OH+NaCl，
故答案為：HOCH₂CH₂Cl+NaOH 

H2O

  HOCH₂CH₂OH+NaCl；
（3）化合物Ⅰ→化合物Ⅲ為酯化反應，也為取代反應，故答案為：取代反應（或酯化反應）；
（4）①的一種同分異構(gòu)體經(jīng)氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，應為，
故答案為：；
②另一種水解產(chǎn)物為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，可以通過化合物Ⅴ（HN（CH₂CH₃）₂）在一定條件下與化合物X發(fā)生加成反應得到，已知X分子中的核磁共振氫譜中只有一個吸收峰，應為，反應的方程式為+HN（CH₂CH₃）₂

一定條件

HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，
故答案為：+HN（CH₂CH₃）₂

一定條件

HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂．

點評：本題考查有機物的合成，是高考中的常見考點之一，試題基礎性強，難易適中．有利于鞏固學生對基礎知識的理解，調(diào)動學生的學習興趣．