Question

瘤突胡椒具有抗腫瘤和調節(jié)血脂功能，其合成路線如圖．
（1）化合物A中的含氧官能團的名稱為

 

．
（2）B→C的反應類型是

 

，G→H的反應類型是

 

．
（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式

 

．
    ①是苯的同系物的衍生物；   
    ②能發(fā)生銀鏡反應，其中一種水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應；
    ③有四種化學環(huán)境不同的氫原子，其數(shù)目比為6：3：2：1．
（4）寫出B與足量的碳酸鈉溶液反應的化學方程式

 

．
（5）已知：R₁-CH=CH-R₂

①O2

②ZnH2O

R₁-CHO+R₂-CHO．化合物是一種合成藥物的中間體，請寫出以CH₂（COOH）₂、CH₂Cl₂ 及為原料制備該化合物，合成該化合物路線流程圖（無機試劑任用），
（合成路線常用的表示方式為：A

反應試劑

反應條件

B…

反應試劑

反應條件

目標產(chǎn)物）．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）由化合物A的結構簡式判斷含氧官能團的名稱；
（2）對比B、D的結構與C的分子式，可知B中-COOH被還原為-CH₂OH，碳碳雙鍵也還原加氫；
對比G、H的結構可知，G中Cl原子被取代生成H；
（3）對比D、F的結構與E的分子式，可知E為，其同分異構體滿足：①是苯的同系物的衍生物，則有一個苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，其中一種水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應，可知是甲酸某酯；③有四種化學環(huán)境不同的氫原子，其數(shù)目比為6：3：2：1，分子中共有12個氫原子，側鏈含有3個甲基、-OOCH，且苯環(huán)上的2個H原子，應為對稱結構，其中2個甲基處于對稱結構；
（4）B中羧基、酚羥基均碳酸鈉反應，與足量的碳酸鈉反應得到羧酸鈉鹽、碳酸氫鈉與水；
（5）要合成化合物目標物，進行逆向分析，由結合題目合成路線中B到C的轉化可知，其上一步物質為，再由A到B的轉化，再逆推上一步為，再結合信息中碳碳雙鍵的臭氧氧化，進而推得上一步為．
對比B、D的結構與C的分子式，B中-COOH被還原為-CH₂OH，碳碳雙鍵也還原加氫，故C的結構簡式為：，C中酚羥基中H原子被-CH₃取代生成D，據(jù)此可知，與CH₂Cl₂在堿性條件下得到，然后進行順推可得合成路線．

解答： 解：（1）由化合物A的結構，可知其中的含氧官能團的名稱為醛基和羥基，故答案為：醛基、羥基；
（2）對比B、D的結構與C的分子式，可知B中-COOH被還原為-CH₂OH，碳碳雙鍵也還原加氫，屬于還原反應；對比G、H的結構可知，G中Cl原子被取代生成H，屬于取代反應，故答案為：還原反應；取代反應；
（3）對比D、F的結構與E的分子式，可知E為，其同分異構體滿足：①是苯的同系物的衍生物，則有一個苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，其中一種水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應，可知是甲酸某酯；③有四種化學環(huán)境不同的氫原子，其數(shù)目比為6：3：2：1，分子中共有12個氫原子，側鏈含有3個甲基、-OOCH，且苯環(huán)上的2個H原子，應為對稱結構，故符合條件的同分異構體為：或，
故答案為：或；
（4）B中羧基、酚羥基均碳酸鈉反應，與足量的碳酸鈉反應得到羧酸鈉鹽、碳酸氫鈉與水，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）要合成化合物目標物，進行逆向分析，由結合題目合成路線中B到C的轉化可知，其上一步物質為，再由A到B的轉化，再逆推上一步為，再結合信息中碳碳雙鍵的臭氧氧化，進而推得上一步為．
對比B、D的結構與C的分子式，B中-COOH被還原為-CH₂OH，碳碳雙鍵也還原加氫，故C的結構簡式為：，C中酚羥基中H原子被-CH₃取代生成D，據(jù)此可知，與
CH₂Cl₂在堿性條件下得到，合成該化合物路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構體的書寫等，是對學生綜合能力的考查，注意利用有機物的結構進行分析解答，合成路線的設計為易錯點、難點，需要學生利用題目轉化關系中隱含的信息進行設計，難度較大．