Question

【題目】有機(jī)物M的一種合成路線如圖所示：

已知：(1)R—CH2OHRCHO

(2)R1-CHO+R-C≡CNa

(3)

(4)

請(qǐng)回答下列問題：

(1)D的名稱是_______；G中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_______；A的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

(3)寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：______________________________。

(4)在H的同分異構(gòu)體中，寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體有_______種

a. 屬于芳香族化合物

b. 能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液呈紫色

其中的核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種)_________________。

(6)已知：仿照上述流程，設(shè)計(jì)以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體的路線________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 羥基 取代反應(yīng) +CH3NH2+H2O 9

【解析】

根據(jù)反應(yīng)⑦和⑧，結(jié)合已知(4)，可知H含有碳氧雙鍵，與CH3NH2反應(yīng)，碳氧雙鍵轉(zhuǎn)化為碳氮雙鍵，X與H2發(fā)生加成，碳氮的雙鍵變成碳氮單鍵，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式，可知X為，H為，再結(jié)合已知(3)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合已知(2)，可知D為苯甲醛，其結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合已知(1)，C為苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡式為。B為鹵代烴，發(fā)生水解得到苯甲醇，A為甲苯和Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，則A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。

(1)根據(jù)分析D的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為苯甲醛；G的結(jié)構(gòu)簡式為，其含氧官能團(tuán)為羥基；

(2)反應(yīng)②為鹵代烴在NaOH水溶液中的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)；A的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)結(jié)合已知(4)，H中的碳氧雙鍵經(jīng)過反應(yīng)⑦轉(zhuǎn)化為碳氮雙鍵，化學(xué)方程式為+CH3NH2+H2O；

(4)在H的同分異構(gòu)體中，a.屬于芳香族化合物，b.能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液呈紫色，說明同分異構(gòu)體為甲酸酯，其酯基其水解能夠得到酚羥基，說明苯環(huán)上含有取代基－OOCH，其他兩個(gè)碳原子可以形成2個(gè)－CH3，或著1個(gè)－CH2CH3；若苯環(huán)上有2個(gè)－CH3和1個(gè)－OOCH，共6種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有1個(gè)－CH2CH3和1個(gè)－OOCH，則有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)，共9種；

其中的核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的有機(jī)物，說明分子中有2個(gè)對(duì)稱的甲基，結(jié)構(gòu)簡式可能為；

(5)形成碳氮雙鍵，利用已知(4)，需要形成－NH2，也需要形成碳氧雙鍵，碳氧雙鍵來自于乙醛，－NH2來自于－NO2的還原，則流程圖為。