Question

化合物Ⅴ是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗腫瘤作用．化合物Ⅴ也可通過如圖所示方法合成：

回答下列問題：
（1）化合物Ⅲ的分子式為

 

，1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗

 

mol O₂．
（2）化合物Ⅱ的合成方法為：

合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1：1．反應(yīng)物A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

 

．化合物Ⅰ和Ⅱ反應(yīng)還可以得到一種酯，生成該酯的反應(yīng)方程式為

 

．
（4）下列關(guān)于化合物Ⅳ、Ⅴ的說法正確的是

 

（填序號(hào)）．
a．都屬于芳香化合物
b．都能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，Ⅳ消耗的H₂更多
c．都能使酸性KMnO₄溶液褪色
d．都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（5）滿足以下條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
①遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
②1 molⅥ與濃溴水反應(yīng)，最多消耗1mol Br₂
③Ⅵ的核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為1：1：2：2：6．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式判斷其分子式，然后根據(jù)有機(jī)物燃燒消耗氧氣的通式計(jì)算出1mol該物質(zhì)消耗的氧氣；
（2）合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1：1，根據(jù)反應(yīng)遵循質(zhì)量守恒定律判斷A的分子式，結(jié)合肉桂酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可推斷A中含有苯環(huán)，進(jìn)而確定A的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)反應(yīng)物、生成物結(jié)構(gòu)變化判斷反應(yīng)類型；化合物Ⅱ中氯原子取代Ⅰ中羥基中的H形成酯和HCl，據(jù)此寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）根據(jù)化合物Ⅳ、Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式判斷其含有官能團(tuán)及具有的化學(xué)性質(zhì)；
（5）根據(jù)題中限制條件及同分異構(gòu)體的概念寫出滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為：C₁₈H₁₈O₅，1mol該物質(zhì)完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為：（18+

18

4

-

5

2

）mol=20mol，
故答案為：C₁₈H₁₈O₅；20；
（2）合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1：1，由方程式可知A的分子式應(yīng)為C₇H₆O，且含有苯環(huán)，應(yīng)為，即苯甲醛，
故答案為：；
（3）根據(jù)合成流程可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)；化合物Ⅰ和Ⅱ反應(yīng)還可以得到一種酯，生成該酯的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：取代反應(yīng)；；
（4）a．化合物Ⅳ、Ⅴ中都含有苯環(huán)，所以都屬于芳香化合物，故a正確；
b．化合物Ⅳ、Ⅴ都能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，且等物質(zhì)的量時(shí)二者耗的H₂的量相等，故b錯(cuò)誤；
c．化合物Ⅳ、Ⅴ中都含有碳碳雙鍵，所以都能使酸性KMnO₄溶液褪色，故c正確；
d．化合物Ⅳ中不含酚羥基，不能使氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，而化合物Ⅴ中含有酚羥基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故d錯(cuò)誤；
故答案為：ac；
（5）①遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說明其分子中含有酚羥基；②1 molⅥ與濃溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr₂，說明該有機(jī)物分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)與羥基處于鄰位、對(duì)位的H；③Ⅵ的核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為1：1：2：2：6，說明有機(jī)物分子中含有5種等效H原子，結(jié)合化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物合成，側(cè)重考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)的性質(zhì)，易錯(cuò)點(diǎn)為（2），注意從質(zhì)量守恒的角度分析．