Question

PMAA為一種智能型高分子化合物，可用于生物制藥．
已知有機(jī)物A蒸氣對(duì)乙炔的相對(duì)密度為4．將10.4gA完全燃燒，生成8.96L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）和7.2g H₂O，A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成的氣體可使澄清石灰水變渾濁，則A的分子式是

 

．
由有機(jī)物A來制備PMAA的合成路線如圖所示：

（1）已知A的核磁共振氫譜（NMR）有三個(gè)吸收峰，峰面積之比為6：1：1，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，A中的官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）上述過程中A→B的反應(yīng)化學(xué)方程式是

 

，反應(yīng)類型是

 

．
（3）與B具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，

 

．
（4）PMAA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（5）A在濃硫酸和加熱條件下，除了能生成B外，還有可能生出一種六元環(huán)狀化合物，該六元環(huán)狀物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu),有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：有機(jī)物A蒸氣對(duì)乙炔的相對(duì)密度為4，則M（A）=26×4=104，將10.4gA完全燃燒，生成8.96L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）和7.2g H₂O，n（A）=

10.4g

104g/mol

=0.1mol，n（CO₂）=

8.96L

22.4L/mol

=0.4mol，n（H₂O）=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，A為C₄H₈O_x，12×4+8×16×x=104，解得x=3，即A為C₄H₈O₃，A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成的氣體可使澄清石灰水變渾濁，則A中含-COOH和-OH．
（1）A的核磁共振氫譜（NMR）有三個(gè)吸收峰，峰面積之比為6：1：1，則A為（CH₃）₂COHCOOH；
（2）A→B的反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，含C=C，則發(fā)生醇的消去反應(yīng)；
（3）B為CH₂=C（CH₃）-COOH，含相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體中含C=C和-COOH；
（4）CH₂=C（CH₃）-COOH→PMAA，應(yīng)發(fā)生加聚反應(yīng)，故PMAA為；
（5）A在濃硫酸和加熱條件下，除了能生成B外，還有可能生出一種六元環(huán)狀化合物，為-OH和-COOH發(fā)生的酯化反應(yīng)．

解答： 解：有機(jī)物A蒸氣對(duì)乙炔的相對(duì)密度為4，則M（A）=26×4=104，將10.4gA完全燃燒，生成8.96L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）和7.2g H₂O，n（A）=

10.4g

104g/mol

=0.1mol，n（CO₂）=

8.96L

22.4L/mol

=0.4mol，n（H₂O）=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，A為C₄H₈O_x，12×4+8×16×x=104，解得x=3，即A為C₄H₈O₃，
故答案為：C₄H₈O₃；
（1）A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成的氣體可使澄清石灰水變渾濁，則A中含-COOH和-OH，A的核磁共振氫譜（NMR）有三個(gè)吸收峰，峰面積之比為6：1：1，則A為（CH₃）₂COHCOOH，官能團(tuán)為羥基和羧基，故答案為：（CH₃）₂COHCOOH；羥基和羧基；
（2）A→B的反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，含C=C，則發(fā)生醇的消去反應(yīng)，A→B的反應(yīng)化學(xué)方程式為（CH₃）₂COHCOOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）-CH₃+H₂O，故答案為：（CH₃）₂COHCOOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）-CH₃+H₂O；
（3）B為CH₂=C（CH₃）-COOH，含相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體中含C=C和-COOH，同分異構(gòu)體為CH₂=CH-CH₂-COOH、CH₃-CH=CH-COOH，
故答案為：CH₂=CH-CH₂-COOH；CH₃-CH=CH-COOH；
（4）CH₂=C（CH₃）-COOH→PMAA，應(yīng)發(fā)生加聚反應(yīng)，故PMAA為，故答案為：；
（5）A在濃硫酸和加熱條件下，除了能生成B外，還有可能生出一種六元環(huán)狀化合物，為-OH和-COOH發(fā)生的酯化反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意有機(jī)推斷是高考中的一個(gè)重要題型，每年高考中必考，需熟悉有機(jī)化合物知識(shí)，結(jié)合題目中的信息要求來加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是高考熱點(diǎn)題型，題目難度中等．