Question

【題目】聚芳酯(PAR)是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。下圖是利用乙酰丙酸()合成聚芳酯E的路線(省略部分產(chǎn)物)：

已知：

，(R、R′表示烴基)

（1）A中含有的官能團是_______________(填官能團名稱)。

（2）B與D的反應(yīng)類型為_______________，B的結(jié)構(gòu)簡式為______________________

（3）C生成D的反應(yīng)化學方程式為______________________。

（4）C分子的核磁共振氫譜中有_________個吸收峰；同時符合下列要求的C的同分異構(gòu)體有_______種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與NaHCO3溶液反應(yīng) ③遇FeCl3溶液顯紫色

F與C屬于官能團異構(gòu)的同分異構(gòu)體，且只含一種官能團，則1mol F與足量NaOH溶液反應(yīng)時消耗NaOH的物質(zhì)的量為_____________

（5）根據(jù)合成聚芳酯E的路線，請你以苯酚及2-丙醇為原料(無機試劑任選)，設(shè)計合成G：的路線。___________

Answer 1

【答案】羥基、羧基 縮聚反應(yīng) +2SOCl2→+2SO2+2HCl 4 10 4mol

【解析】

被酸性高錳酸鉀氧化生成的C為，C中羧基上的羥基被氯原子取代生成的D為，由聚芳酯E的結(jié)構(gòu)簡式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為，A的分子式為C17H18O4，A與CH3CH2OH反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。

被酸性高錳酸鉀氧化生成的C為，C中羧基上的羥基被氯原子取代生成的D為，由聚芳酯E的結(jié)構(gòu)簡式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為，A的分子式為C17H18O4，A與CH3CH2OH反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團是：羧基、羥基；

（2）B與D的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）根據(jù)以上分析可知C生成D的反應(yīng)化學方程式為：+2SOCl2→ +2SO2+2HCl；

（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為，因此核磁共振氫譜中有4個吸收峰；同時符合下列要求的C的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基，③遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則取代基為-OH、-COOH、-CHO，當-OH、-COOH處于鄰位時，-CHO有4種位置，當-OH、-COOH處于間位時，-CHO有4種位置，當-OH、-COOH處于對位時，-CHO有2種位置，共有10種；F與C屬于官能團異構(gòu)的同分異構(gòu)體，且只含一種官能團，則F為，1mol F與足量NaOH溶液反應(yīng)時消耗NaOH的物質(zhì)的量為4mol；

（5）結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中與苯酚轉(zhuǎn)化為A的反應(yīng)可知，2-丙醇催化氧化生成丙酮，丙酮與苯酚反應(yīng)得到，因此合成路線流程圖可設(shè)計為：。