Question

某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四種元素，相同狀況下，其蒸氣的密度是氫氣密度的68.5倍．現(xiàn)以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉(zhuǎn)化關系如下：（一些非主要產(chǎn)物已略去）

已知：
Ⅰ．R-Cl+2Na+Cl-R′-→R-R′+2NaCl（R、R′為烴基）
Ⅱ．
Ⅲ．（苯胺，弱堿性，易氧化）
請回答下列問題：
（1）寫出A的分子式

 

．
（2）N-→A的反應類型是

 

．
（3）上述轉(zhuǎn)化中試劑Ⅱ是

 

（選填字母）．
a．KMnO₄（H⁺）　　　b．Fe/鹽酸　　　c．NaOH溶液
（4）用核磁共振氫譜可以證明化合物E中含有

 

種處于不同化學環(huán)境的氫．
（5）同時符合下列要求D的同分異構體有

 

種．
①屬于芳香族化合物，分子中有兩個互為對位的取代基，其中一個取代基是硝基；
②分子中含有結構．
（6）有一種D的同分異構體W，在酸性條件下水解后，可得到一種能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的產(chǎn)物，寫出W在酸性條件下水解的化學方程式：

 

．
（7）F的水解反應如下：

化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域．請寫出該縮聚反應的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由題給信息Ⅱ可知，M為，N應為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應，生成，則A為，相對分子質(zhì)量為137，蒸氣的密度為氫氣密度的68.5倍，根據(jù)F的結構，則A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為，與甲醇在濃硫酸作用下反應生成D為，然后在Fe/鹽酸中發(fā)生還原反應生成F，據(jù)此分析解答．

解答： 解：由題給信息Ⅱ可知，M為，N應為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應，生成，則A為，相對分子質(zhì)量為137，蒸氣的密度為氫氣密度的68.5倍，根據(jù)F的結構，則A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為，與甲醇在濃硫酸作用下反應生成D為，然后在Fe/鹽酸中發(fā)生還原反應生成F；
（1）由以上分析可知A的結構簡式為：，分子式為：C₇H₇NO₂，故答案為：C₇H₇NO₂；
（2）N為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應，生成，故答案為：取代反應；
（3）由題給信息結合以上分析可知，E在Fe/鹽酸中發(fā)生還原反應生成F，所以試劑Ⅱ是Fe/鹽酸，故答案為：b；
（4）E為CH₃OH，含有兩種不同的H原子，故答案為：2；
（5）D為，對應的屬于芳香族化合物，分子中有兩個互為對位的取代基，其中一個取代基是硝基；且分子中含有 結構的同分異構體有共3種，
故答案為：3；
（6）D的同分異構體w，在酸性條件下水解后，可得到一種能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的產(chǎn)物，說明分子中含有酚羥基，應為，水解的方程式為，
故答案為；
（7）F的水解產(chǎn)物為和CH₃OH，化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域，則H為，可發(fā)生縮聚反應，方程式為，

故答案為．

點評：本題考查有機物的合成，明確合成流程中各物質(zhì)的推斷是解答的關鍵，注意有機物的官能團與性質(zhì)的關系即可解答，題目難度中等．