Question

[化學—選修5：有機化學基礎]（15分）

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：

A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；

化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為_________。

（2）D的結構簡式為_________。

（3）E的分子式為___________。

（4）F生成G的化學方程式為________,該反應類型為__________。

（5）I的結構簡式為___________。

（6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：

①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，共有______種（不考慮立體異構）。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式______。

 

Answer 1

【答案】

（1）2-甲基-2-氯丙烷（或叔丁基氯）

（2）

（3）C₄H₈O₂

（4）     取代反應

（5）

（6）18   

【解析】根據有機物轉化關系，A為2-甲基-2-氯丙烷，B為2-甲基丙烯，C為2-甲基丙醇，D為2-甲基丙醛（），E為2-甲基丙酸，F為對甲基苯酚（），G為，H為，I為。（6）I 的同系物J 比I 相對分子質量小14，則J 的分子式為C₁₀H₁₀O₃，苯環(huán)上只有兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，說明含有醛基和羧基，符合題意的共有18種：醛基和丙酸基鄰、間、對位共3 種，醛基和異丙酸基鄰、間、對位共3 種，乙醛基和乙酸基鄰、間、對位共3 種，羧基和丙醛基鄰、間、對位共3種，羧基和異丙醛基鄰、間、對位共3種，取代基為甲基，另一個取代基上既有醛基又有羧基，鄰、間、對位共3 種。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，這種同分異構體的結構簡式為。

【考點定位】有機化學基礎、有機物的命名、結構簡式、反應類型、同分異構體和反應方程式的書寫。