Question

【題目】呋喃酚是生產(chǎn)農(nóng)藥克百威的主要中間體．其合成路線如下：
（1）A物質(zhì)核磁共振氫譜中各組吸收峰的峰面積之比為 ， B→C的反應(yīng)類型是 ， E中含氧官能團(tuán)的名稱是 ， 1molD最多可以消耗molNaOH．
（2）已知X的分子式為C4H7Cl，寫出A→B的化學(xué)方程式： ．
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物的名稱（系統(tǒng)命名）是 ．
（4）下列有關(guān)化合物C、D的說法正確的是 ． ①可用氯化鐵溶液鑒別C和D
②C和D含有的官能團(tuán)完全相同
③C和D互為同分異構(gòu)體
④C和D均能使溴水褪色
（5）E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ． ①屬于芳香族化合物
②苯環(huán)上的一氯代物只有一種
③含有酯基
④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

【答案】
（1）1：1：1；取代反應(yīng)；羥基、醚鍵；3
（2）
（3）1，3﹣丁二烯
（4）①③④
（5） 、
【解析】解：（1）A分子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中含有3種氫原子，其核磁共振氫譜具有3組吸收峰，個(gè)數(shù)之比為1：1：1（苯環(huán)對(duì)稱）；對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中酚﹣OH上的H被取代，B→C的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；由E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)有羥基、醚鍵；D含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，不能和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，含有酚羥基能和氫氧化鈉1：1反應(yīng)，故選④，所以答案是：1：1：1；取代反應(yīng)；羥基、醚鍵；3；（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A→B屬于取代反應(yīng)，則X為CH2=CH（CH3）CH2Cl，反應(yīng)還有HCl生成，反應(yīng)方程式為： ，所以答案是： ；（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y為CH2=CHCH2CH2Cl，發(fā)生消去反應(yīng)脫去氯原子及其相鄰碳上的氫原子形成碳碳雙鍵CH2=CHCH=CH2 ， 1，3碳上含有雙鍵，所以系統(tǒng)命名為：1，3﹣丁二烯，所以答案是：1，3﹣丁二烯；（4）①C不含酚羥基，而D含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可以用氯化鐵溶液鑒別C和D，故①正確；②C含有醚鍵、D含有酚羥基，二者含有官能團(tuán)不完全同，故②錯(cuò)誤；③C、D分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故③正確；④C、D均含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，均能使溴水褪色，故④正確，所以答案是：①③④；（5）E的芳香族同分異構(gòu)體滿足：含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，且環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)還含有4個(gè)甲基，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為： 、 ，所以答案是： 、 ；