Question

已知：R-CHO

NaCl

NH4Cl

，R-CN

H+

RCOOH．氯吡格雷（clopidogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物．以A（C₇H₅OCl）為原料合成氯吡格雷的路線如圖：

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為

 

，C→D的反應(yīng)類型是

 

．
（2）Y的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，在一定條件下Y與BrCl（一氯化溴，與鹵素單質(zhì)性質(zhì)相似）按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能有

 

種．
（3）C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)．該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（4）由E轉(zhuǎn)化為氯吡格雷時，生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）寫出A（芳香族化合物）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不含A）

 

．
（6）已知：，寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如圖：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由D的結(jié)構(gòu)、B的分子式，結(jié)合信息可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B為，C為，X為CH₃OH，對比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為，E與 在酸性條件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，還有乙二醇生成．（6）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成．

解答： 解：由D的結(jié)構(gòu)、B的分子式，結(jié)合信息可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B為，C為，X為CH₃OH，對比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為，E與 在酸性條件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，還有乙二醇生成，
（1）C為，含有的含氧官能團(tuán)為：羧基，C→D是C與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，也屬于取代反應(yīng)，故答案為：羧基；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式為：，在一定條件下Y與BrCl（一氯化溴，與鹵素單質(zhì)性質(zhì)相似）按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)，可以發(fā)生1，2-加成反應(yīng)，由于Br、Cl連接位置不同，有4種，或發(fā)生1，4-加成反應(yīng)，由于Br、Cl連接位置不同，有2種，故有6種，
故答案為：；6；
（3）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）E與 在酸性條件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，還有HO-CH₂-CH₂-OH生成，故答案為：HO-CH₂-CH₂-OH；
（5）A（）屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl，A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為-COCl，符合條件所有的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

（6）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．