Question

【題目】乙炔是基本有機(jī)化工原料，由乙炔制各聚乙烯醇和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：

回答下列問題：

(1)按系統(tǒng)命名法命名異戊二烯：__________________________。

(2)寫出X加聚的化學(xué)反應(yīng)方程式_____________。

(3)反應(yīng)①~③中，與反應(yīng)④的反應(yīng)類型不同的是_____________(填反應(yīng)序號(hào))反應(yīng)⑤屬于_____________反應(yīng)。

(4)與乙炔具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的同分異構(gòu)體共有_____________種。

(5)X的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是_____(選填字母)。

a. 質(zhì)譜儀 b. 紅外光譜儀 c. 元素分析儀 d. 核磁共振儀

(6)順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)_____________。

Answer 1

【答案】2. 甲基. 1，3-丁二烯 ② 消去反應(yīng) 3 c b

【解析】

HC≡CH與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成X為CH2=CHOOCCH3，發(fā)生加聚反應(yīng)生成， HC≡CH與丙酮在KOH條件下反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氧化鋁的作用下生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成順時(shí)聚異戊二烯，據(jù)此分析作答。

（1）選擇雙鍵均在的碳鏈為主鏈，則主鏈上有4個(gè)碳原子；編號(hào)時(shí)碳碳雙鍵優(yōu)先，再保證甲基的位次最小，所以從左端開始編號(hào)，碳碳雙鍵在1，3號(hào)位次；2號(hào)碳上有1個(gè)甲基，所以異戊二烯又名：2-甲基-1，3-丁二烯；

（2）根據(jù)X的加聚產(chǎn)物，可得X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHOOCCH3，其化學(xué)方程式為：

（3）反應(yīng)①為HC≡CH + CH3COOH→CH2=CHOOCCH3，結(jié)合乙炔（C2H2）和乙酸（C2H4O2）的分子式可知該反應(yīng)為加成反應(yīng)；反應(yīng)②為→，酯基水解生成羥基，所以該反應(yīng)為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；反應(yīng)③為HC≡CH與丙酮在KOH條件下反應(yīng)生成，分析乙炔與丙酮的分子式，可知該反應(yīng)為加成反應(yīng)；反應(yīng)④，碳碳三鍵轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，該反應(yīng)為加成反應(yīng)；反應(yīng)⑤為醇羥基的消去反應(yīng)；所以反應(yīng)①~③中，反應(yīng)②的反應(yīng)類型與反應(yīng)④不同。故答案為：②；消去反應(yīng)；

（4）與乙炔具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體應(yīng)含有C≡C鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3CH(CH3)﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3，共3種，故答案為：3；

（5）a. 質(zhì)譜儀用高能電子流轟擊分子，使分子失去電子變?yōu)閹д�電荷的分子、離子和碎片離子，同分異構(gòu)體得到的碎片不同，故質(zhì)譜儀顯示的數(shù)據(jù)不完全相同，a項(xiàng)錯(cuò)誤；

b. 紅外光譜儀是測(cè)定結(jié)構(gòu)的，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)不同，紅外光譜儀顯示的數(shù)據(jù)不相同，b項(xiàng)錯(cuò)誤；

c. 元素分析儀是測(cè)定元素種類的，因此同分異構(gòu)體顯示的數(shù)據(jù)完全相同，c項(xiàng)正確；

d. 核磁共振儀是測(cè)定氫原子種類的，結(jié)構(gòu)不同，則氫原子種類不完全相同，所以核磁共振氫譜圖不完全相同，d項(xiàng)錯(cuò)誤。

故答案選c。

（6）兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)在雙鍵同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu)，所以順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)式是：b。